СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИМА СУЛЬФОЛАНОНА 3 Советский патент 1967 года по МПК C07D333/48 

Настоящее изобретение относится к способу получения оксима сульфоланопа-3, который может служить исходным продуктом при получении ряда промежуточных соединений, пригодных для использования в производстве полимерных материалов и физиологически активных веществ.

Предложен способ получения оксима сульфоланона-3, заключающийся в том, что 3-аминосульфолан окисляют технической перекисыо водорода в присутствии вольфраматов в качестве катализатора.

Пример. В химический стакан емкостью 100 мл загружают 32,5 г продукта аминирования сульфолена, содержащего 29,2 г (0,216 моль 3-аминосульфолана, 1,46 г (5,0 вес. %, считая на амин) вольфрамата натрия и 5,0жл воды. Содержимое охлаждают до О-2°С и при перемешивании добавляют 54 мл (59,5 г) 29%-ной перекиси водорода. Реакционную массу выдерживают в указанном температурном интервале 5 час. Образующийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре последовательно холодным этанолом, горячим хлороформом и сушат при 95-105°С. Получено 23 г (71,5%) продукта с т. пл. 147- 149°С. После двух перекристаллизации из воды получен белый кристаллический оксим сульфоланона-3, т. пл. 163,5-164,5°С.

Найдено, %: С 32,18; Н 4,71; N 9,20; S 21,20. CjHyNOsS.

Вычислено, %: С 32,20; Н 4,73; N 9,40; S 21,50.

В ИК-спектре оксима сульфоланона-3 имеются частоты поглощения при 970,3315 c., характерные для -N-О- и -ОП групп.

При гидролизе оксима в щелочной среде получен 2,4-динитрофенилгидразон сульфоланона-3 с т. пл. 201-203°С (без перекристаллизации). В литерат. 211-213-С.

Пайдено, %: С 38,25; П 3,29; N 17,76; S 10,24.

CioHii)N4O6S.

Вычислено, %: С 38,21; П 3,21; N 17,83; S 10,20.

При м е р. Опыт осуществляют по методике примера 1 с тем отличием, что окисление проводят при , а затем для осаждения оксима реакционную массу оставляют на ночь при 0°С. Взято продукта аминирования 27,1 г 24,4 г (0,181 моль) 3-аминосульфолана, 1,22 г вольфрамата натрия и 45,4 мл (50,2 г) 29%-ной перекиси водорода. Получено 18,25 г (67,7%) оксима сульфоланона с т. пл. 143,5- 146°С. 3 Предмет изобретения Способ получения оксима сульфоланона-3, отличающийся тем, что 3-аминосульфолан 4 подвергают окислению технической перекисью водорода в присутствии вольфраматов в качестве катализатора.