Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в препаративной органической .химии.
Предлагаемый способ получения N,Ni-npoизводных пиперазина с тиазолиновыми заместителями заключается в том, что пиперазин обрабатывают роданином в среде спирта, например этанола, при кипячении и полученный при этом Ы,М1-бис-(тиазолин-2-он-4-ил-2)-пиперазин обрабатывают ароматическими альдегидами в присутствии уксуснокислого натрия и ледяной уксусной кислоты при кинячении.
Для идентификации Н,М1-быс-(тиазолин-2ОН-4-ИЛ-2)-пиперазина его кипятят с разбавленной соляной кислотой в течение 28 час. Реакционную смесь фильтруют и выпаривают досуха. Из сухого остатка эфиром экстрагируют тиазолидиндион-2,4 в виде бесцветного кристаллического вещества с т. пл. 122- 123°С. Остаток после экстракции тиазолидинаиона-2,4 представляет собой пиперазинхлоргидрат.
Пример 1. 2,9 г (0,015 моль) пиперазингексагидрата, 4 г (0,03 моль) роданина и 30 мл этанола кипятят в колбе с обратным холодильником на водяной бане 4 час. Реакция сопровождается выделением HgS. Через полчаса от начала кипячения начинает выпадать осадок, который отфильтровывают после
охлаждения. Получают 1,9 г (выход 44,6%) N,Ni-6HC- (тиазолин-2-он-4-ил-2) -пиперазина в виде кристаллического вещества с бледножелтым оттенком и т. разл. 270°С. CioHiaO NaSa.
Вычислено, %: N 19,70; S 22,55. Найдено, %: N 19,57; S 22,68. 1,42 г (0,005 моль) Н,Ы1-бис-(тиазолин-2-он4-ИЛ-2)-пиперазина, 1,85 г (0,01 моль) п-бромбензальдегида, 1,5 г безводного CHaCOONa и 50 мл ледяной СНзСООН кипятят в колбе с обратным холодильником 13 час. После охлаждения отфильтровывают выпавший осадок и промывают водой. Получают 1,5 г (выход 48,4%) М,Н1-бис-(5-л-бромбензилидентиазолин-2-он-4-ил-2)-пиперазина в виде . кристаллического порощка розового цвета с т. разл. 330°С.
CaiHigO NiSaBra
Вычислено, %: N 9,06; S 10,37. Найдено, %: N 8,98, S 10,67. П р и м е р 2. 1,42 2 (0,005 моль) N,Ni-6«c(тиазолин -2- он -4- ил -2)-пиперазина, 1,5 (0,01 моль-}-Q, г) п-хлорбензальдегида, 1,5 г безводного СНзСООЫа и 55 мл ледяной СН.5СООН кипятят в колбе с обратным холодильником 12 час. После охлаждения отфильтровывают вьшавщий осадок и промывают водой. Получают 1,2 г (выход 45,4%) N,Niб«с-(5-/г-хлорбензилидентиазолин-2-он-4 - ил-2) -пиперазина в виде кристаллического порошка розового цвета с т. разл. 375°С.
C24Hl8O N4S2Cl2Вычислено, %: N 10,58; S 12,11. Найдено, %: N 10,25; S 11,64.
Примерз. 1,42 г (0,005 моль) N,Ni-6uc(тиазолин-2-он-4-ил-2)-пиперазина, 1,51 г (0,1 г-жоль) л-нитробензальдегида, 1,5 г безводного CHsCOONa и 50 мл ледяной СНзСООН кипятят в колбе с обратным холодильником 7 час. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Получают 1,82 г (выход 66,2%) М,М1-бис-(5-«-нитробензилидентиазолин-2-он-4-ил-2) пиперазина в виде кристаллического порошка розового цвета с т. разл. 315°С.
CaiHigOeNfiSa.
Вычислено, %: N 15,27; S 11,65.
Найдено, %: N 15,33; S 12,01.
Предмет изобретения
Способ получения Ы,М1-производных пиперазина с тиазолиновыми заместителями, отличающийся тем, что пиперазин обрабатывают роданином в среде спирта, например этанола, при кипячении и полученный при этом N,Ni-6ac- (тиазолин-2-он-4-ил-2) -пиперазин обрабатывают ароматическим альдегидом при кипячении в присутствии уксуснокислого натрия и ледяной уксусной кислоты.
