Известен способ получения 3- или 5-замещенных производных 2-тиогидантоина взаимодействием а-аминокислот с горчичными маслами. Предложен способ получения 3- или 5-замещенных производных 2-тиогидантоина заключаюш,ийся в том, что сложные эфиры роданин-3-уксусной кислоты или их производные подвергают взаимодействию с аммиаком или первичными аминами с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Пример 1. 4 ммоль (1,18 г) метилового эфира а-бензилроданин-3-уксусной кислоты кипятят с 10 мл спиртового раствора аммиака (46,9 мг ЫПз в 1 мл раствора) в течение 3 час в колбе с обратным холодильником. После охлаждения реакционную смесь переносят в чашку и оставляют до испарения спирта. Оставщееся в чашке желто-оранжевое масло промывают растиранием и декантацией трижды с 0,5 мл спирта и 10 мл раствора соляной кислоты (1:1). После затвердевания масла кипятят его с 5 мл бензола, а нерастворившийся кристаллический осадок отфильтровывают. Получают 0,27 г 5-бензил-2-тиогидантоина. Т. ил. 175-176°С (из этанола). Выход 32,8%. Пример 2. 4 ммоль (1,18 г метилового эфира а-бензилроданин-3-уксусной кислоты и 2ммоль (0,232 г) гексаметилендиамина кипятят в колбе с обратным холодильником в 0мл абсолютного спирта в течение 5 час. После охлаждения реакционную смесь переносят в чашку и оставляют до испарения спирта. Оставшуюся в чашке смесь кристаллов растирают с 3 лл этанола, отфильтровывают, промывают и сушат. Получают 0,63 г а,со-гексаметилен-бис-3- (5-бензил-2-тиогидантоина). Для очистки препарата кипятят его с 5 мл спирта, подкисленного 0,5 мл раствора соляной кислоты (1 : 1). После охлаждения осадок отфильтровывают, промывают спиртом и высушивают. Т. нл. 216-218°С. Выход 63,7%. Найдено, %: N 11,20; S 13,18. С2бПзоО2К452. Вычислено, %: N 11,32; S 12,99. Пример 3. 4 ммоль (1,18 г) метилового эфира а-беизилроданин-3-уксусной кислоты и 3мл спиртового раствора метиламина (154 мг метиламина в 1 мл раствора) кииятят в колбе с обратным холодильником в 7 мл абсолютного спирта в течение 2,5 час. После охлаждения реакционную смесь переносят в чашку для испарения спирта. Выделившуюся смесь кристаллов растирают с 3 мл этанола и отфильтровывают. Получают 0,43 г белой кристаллической массы, представляющей собой
3-метил-5-бензил-2-тиогидантоин. Т. пл. 137- 138°С (из этанола). Выход 48,8%.
Найдено, %: N 12,30; S 13,83.
CiiHiaONaS.
Вычислено, %: N 12,22; S 13,98.
Пример 4. 4 ммоль (1,164 г) метилового эфира а-карбометоксиэтилроданин-3-уксусной кислоты кипятят в колбе с обратным холодильником в 10 мл спиртового раствора метиламина (154 мг метиламина в 1 мл раствора) в течение 3 час. После охлаждения реакционную смесь переносят в чашку и оставляют до испарения спирта. Выделившуюся кристаллическую массу растирают с 2 мл спирта и отфильтровывают. Получают 0,60 г белого кристаллического веш,ества, являюш,егося метиламидом 3-метил-5-карбоксиэтил-2-тиогидантоина. Т. пл. 193-194°С (из этанола). Выход 69,8%.
Найдено, %: N 19,61; S 14,81. CgHisOaNsS.
Вычислено, %: N 19,52; S 14,90.
Предмет изобретения
Способ получения 3- или 5-замеш,енных производных 2-тиогидантоина, отличающийся тем, что сложные эфиры роданин-3-уксусной кислоты или их производные подвергают взаимодействию с аммиаком или первичными аминами с последующим выделением целевого продукта известным способом.
