Известен способ получения арилстирилкетонов конденса-цией хларангидридов а, р-непредельных ароматических кислот с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия в среде диметилсульфата и сероуглерода.
С целью повышения выхода продукта, предложен способ получения арилстирилкетонов, заключающийся во взаимодействии хло.рангидрида а, р-ненасыщенной ароматической кислоты с ароматическим углеводородом в присутствии хлористого алюминия в среде иитрометана.
Пример 1. Получение (2,3-диметилфенил)-стирилкетона. В трехгорлую колбу с механичеокой мешалкой, обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, и капельной воронкой оомещают 2,7 г хлорантидрида коричной КИСЛОТЫ и 2,1 г безводного о-ксилола. Содержимое колбы нагревают до 50°С и яри .перемешивании добавляют из капельной ворон.ки по .каплям в течение Ю лшн раствор 2,4 г безводного хлористого алюминия, растворенного .предварительно в 1,1 г нитрометана и 1 мл о-ксилола.
Реакционная масса постепенно приобретает малиновую окраску. Перемешивание продолжают около 4 час до выпадения темно-красного осадка. Затем реакционную массу выливают на лед, подкисляют концентрированной
соляной кислотой и экстрагируют эфиром. Эфирный слой оромывают водой и сушат хлористым кальцием. После отгонки эфира, веш,ество кристаллизуется в виде мелких кристаллов желтого цвета с т. пл. 73°С (из гептана). Выход 2,6 г (619/0 от теории).
Найдено, С 86,60, 86,54; Н 7,20, 7,14.
СпНюО.
Вычислено, о/о: С 86,44; Н 6,78.
2,4-Динитрофенилгидразон - кристаллы оранжевого цвета с т. 1пл. 200°С (метанол Н+ этилацетат).
Найдено, о/о: N 12,73, 12,51.
CasHaoNiOi.
Вычислено, о/о,: N 13,40.
Пример 2. Получение (2,4-диметилфенил) -стирилкетона.
Вещество получают аналогично .примеру 1 из 2,7 г хлорангидрида коричной -кислоты 2,1 г лг-ксилола, 2,4 г хлористого алюминия и и 1,1 г нитрометана. Продукт представляет собой желтые «рнсталлы с т. пл. 74°С (из метанола). Выход 3,6 г (95о/о от теории).
Найдено, о/о: С 86,30, 86,40; Н 6,94, 6,90.
CnHieO.
Найдено, O/Q: N 13,13, 13,15.
C23H2oN4O4.
Вычислено, о/о: 13,40.
Пример 3. Получение (2,4,6-триметилфенил) -стирилкетона.
Вещество лолучают из 3 г хлорангидрида коричной «ислоты, 2,16 г мезитилена, 2,4 г хлористого алюминия и 1,1 г нитрометана. Продукт лредставляет собой кристаллы с т. пл. 62°С (из геитана). Литературныеданные:;:т. пл. 63°С (из лигроина).
Выход 4 г (910/0 от теории).
Л р и м е р 4. Получение я-толилстирилкетона.
Вещество получают из 1 г .хлорангидрида коричной кислоты, 3 мл толуола, 1 г хлористого алюминия и 0,5 мл нитрометана. Время кондеисации 30 мин. Продукт представляет собой кристаллы с т. пл. 76°С (из метанола).
Литературные данные: т. лл. 77°С.
Выход 1 е (730/0 от теории).
Пример 5. Получение (я-изопропилфенил)-стирилкетона.
Вещество получают из 2 г хлорангидрида коричной кислоты, 1,5 г кумола, 1,6 г хлористого алюминия и 0,9 г нитрометана лри температуре 60°С. Продукты конденсации экстрагируют бензолом. Продукт представляет собой длинные иголки желтого цвета с т. пл. 62°С (из гептана).
Выход 1,8 г (бОэ/о от теории).
Найдено, С 86,06, 85,82; Н 7,30, 7,63.
CisHisO.
Вычислено, о/о: С 86,40; Н 7,20. 2,4-Динитрофенилгидразон - кристаллы ярко-красного цвета с т. пл. 182°С (из нитробензола + метанол).
Найдено, N 13,15, 13,55.
CziHzzOi i.
Вычислено, «/Си N 13,02.
Предмет изобретения
Способ получения арилстирилкетонов взаимодействием хлорангидрида а, |3-нелредельных а-роматических кислот с ароматическими углеводородами в лрисутствии хлористого алюминия в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью /повышения выхода продукта, в качестве растворителя используют нитрометан.
