Известен способ получения арилстирилкетонов, заключающийся во взаимодействии ароматических соединений с арил-р-хлорвинилкетонами в присутствии безводного хлористого алюминия в среде органического растворителя, например нитрометана, при нагревании до 50-90° С.
Для расширения сырьевой базы предложено получать арилстирилкетоны взаимодействием ароматических соединений с хлорангидридами а, р-непредельных кислот в присутствии безводного хлористого алюминия в среде органического растворителя при нагревании до 50-ЭО С.
Пример 1. (2,3-Д и м е т и л ф е н и л) с т ирилекетон. Синтез проводят при температуре около 50С. В реа-кцию вводят 2,7 г хлорангидрида коричной кислоты, 2,1 г о-ксилола, 2,4 г хлористого алюминия и 1,1 г нитрометана. Мелкие кристаллы желтого цвета с т. нл. (из гентана). Выход 2,6 г (61U/o от теоретического).
Найдено,
%: С 86,60; 86,54; Н 7,20; 7,14.
QnHiejO.
Вычислено, %; С 86,44; Н 6,78.
Пример 2. (2,4-Диметилфенил)-стприлкетон получают аналогично предыдущему из 2,7 г хлорангидрида коричной кислоты, 2,1 г льксилола, 2,4 г хлористого алюминия и 1,1 г нитрометана. Желтые кристаллы с т. пл. 74° С
(из метанола). Выход 3,6 г (95% от теоретического) .
Найдено, %: С 86,30; 86,40; Н 6,94; 6,90.
. Вычислено, о/о: С 86,44; Н 6,78.
2,4-Динитрофенилгидразон - кристаллы оранжевого щвета с т. пл. 203° С (метанол + + этилацетат).
Найдено, %: N 13,13; 13,15.
C23H2oN4O4.
Вычислено, о/о: N 13,40.
Пример 3. (2,4,6-Триметилфенил)-стирилкетон нолучают из 3 г хлорангидрида коричной кислоты, 2,16 г мезитилена, 2,4 г хлористого алюминия и 1,1 г нитро.метана. Кристаллы с т. пл. 62°С (из гептана). Выход 4 г (91% от теоретического).
Пример 4. п-Толилстирилкетон нолучают из 1 г хлорангидрида коричной кислоты, 3 мл
толуола, 1 г хлористого алюминия и 0,5 мл нитрометана. Температура конденсации 45° С, время реакции 30 мин. Выделяют кристаллы с т. пл. С (из метанола).
Пример 5. л-Изопропилфенилстирилкетон
получают из 2 г хлорангидрида коричной кислоты, 1,5 г кумола, 1,6 г хлористого алюминия и 0,9 г нитрометана при температуре 60° С. Продукт конденсации , экстрагируют бензолом. Длинные иголки желтого цвета с 3 Найдено, O/Q: С 86,06; 85,82; Н 7,63; 7,30. CiisHigO. Вычислено, .о/о: С 86,40; Н 7,20. Иредмет изобретения5 Способ получения арилстирилкетонов на основе ароматических соединений в присутствии 4 хлористого алюминия при нагревании до 50- 90° С в среде органического растворителя, например нитрометана, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, ароматические соединения подвергают взаимодействию с хлорангидридами а, р-непредельных кислот.
