Изобретение относится к способу получения стабилизаторов для каучука, резины и других полимерных материалов.
Известно получение ди-(4-фениламинофенил)-карбоната, для чего Na-соль я-оксидифениламина подвергают взаимодействию с фосгеном в среде ацетона при пониженной температуре с последующим разбавлением реакционной массы водой, экстракцией бензолом, который промывают раствором едкого патра, водой, а затем сушат и отгоняют. Продукт выделяют перекристаллизацией. Na-соль п-оксидифениламина предварительно получают путем взаимодействия п-оксидифениламина с абсолютным этиловым эфиром и металлическим натрием. Выход продукта 16,2VoПредложенный способ отличается от известного тем, что в качестве исходного продукта используют «-оксидифениламин, а процесс ведут в среде бензола при комнатной температуре.
Это сокращает технологический процесс, повышает выход и качество целевого продукта и расширяет сырьевую базу стабилизаторов для каучука и резин.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром и трубкой для подвода фосгена, загружают 111,14 г (0,6 г моль) ft-оксидифениламина, 86 мл (0,6 г моль) триэтиламина и 250 мл абсолютного бензола. Поеле растворения га-оксидифениламина при тем пературе 20°С в течение 1-2 час пропускают под слой реакционной массы фосген. Затем реакционную массу выдерживают 0,5- 1 час при комнатной температуре. Реакцпонную массу охлаждают до 10-15°С и отфильтровывают от солянокислого триэтиламина, промывая последний на фильтре 300-500 мл ацетона.
Смесь бензола с ацетоном отгоняют на водяной бане вначале при атмосферно М давлении, а затем под вакуумом.
Конечный продукт, кристаллическую массу светло-серого или светло-желтого цвета, перекристаллизовывают из 200-300 мл уксусной кислоты. На фильтре продукт промывают 80 мл этилового спирта (для лучшего отмыва от уксусной кислоты продукт можно прокипятить в спирте).
Получают 56,2-83,2 г ди-(4-фен 1ламннофенил)-карбоната, что составляет 47-70 /о, считая на я-оксидифениламин. Белоснежные кристаллы с т. пл. 161,2°С.
Ди-(4-фениламинофенил)-карбонат хорошо растворим в ацетоне, хлороформе, диоксане и диметилформамиде; при нагревани растворим в спиртах и уксусиой кислоте. Нерастворим в воде, гексане, разбавленных кислотах н щелочах.
Вычислено, о/о: С 75,74; Н 5,08; N 7,06.
CasHaoNaOs.
Найдено, о/о С 75,77; Н 5,07; N 6,99.
Мол. вес вычисленный 396,4; найденный 398; 408; 386.
Дн- (4-фениламинофенИл) -карбонат будет иснытываться в НИИПП, НИИПМ, ВНИИСКе, ИХФ АН СССР, НИИРП, ВНИИВ в других организациях в качестве стабилизатора пластмасс, каучуков, резин, искусственного волокна, моторного тонлива и полиметилсилоксановой жидкости.
Предмет изобретения
Способ получения ди-(4-фениламинофенил)карбоната с нрименением фосгена в среде органического растворителя с последующим выделением продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, повышения выхода и качества продукта и расщирения сырьевой базы, фосген иодвергают взаимодействию с /г-оксидифениламином в среде бензола при комнатной температуре.
