СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ2-ОКСИ-1,3-ДИ-( Советский патент 1969 года по МПК C07C215/76 C07C217/92 

Изобретение относится к области получения высокоэффективных стабилизаторов полимерных материалов.

По предлагаемому способу соль оксиамина общей формулы

-О1Ле

где R - фенил, замеиденный фенил или нафтил, Me - Na или К, подвергают взаимодействию с дихлоргидрином глицерина в среде диоксана или ацетона при кипении с последующим выделением целевого продукта известпым способом. В результате получают продукт, пригодный для стабилизации полимерных материалов.

Пример 1. 2-окси-1,3-ди-(фениламннофенокси)-пропан.

В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л с мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой загружают 74,1 г (0,4 г-моль) .г-оксидифениламина и 300 мл ацетона. После растворения га-оксидифениламина загружают 24.68 г (0,44 г-моль) КОН. При этом температура реакционной массы повышается до 40-57°С. Массу доводят до кипения, затем к ней в течение 1 час приливают 25,8 г (0,2 г моль) дихлоргидрина глицерина в 20 мл ацетона и выдерживают в течение

5 час при кипении. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают, нейтрализуют избыток КОП соляной кислотой, нагревают до кнпения и отфильтровывают от КС1, промывая

последний на ф льтре 30-50 мл ацетона. Ацетон отгоняют на водяной бане при атмосферном давлении. Конечный продукт, представляющий co6oi подвижную жидкость темно-коричневого цвета, не охлаждая, выливают на

80-100 мл бензола, подогретого до . Продукт вначале растворяют в бензоле, а затем выкристаллизовывают из него в виде иголок с т. нл. 140-141°С. Продукт в бензоле при размешивании охлаждают до 7-10°С. Затем его отфильгровывают, промывая на фильтре 50 мл холодного бензола.

Получают 55-65 г (64-76%, считая на п.-оксидифениламин) 2-оксн-1,3-ди-(фениламинофенокси)-пропана.

При перекристаллизации из хлорбензола т. пл. продукта повышается до 145°С (выход при перекристаллизации 88--90%). 2-Окси-1,3-ди-(фениламинофенокси)-пропан хорошо растворим в ацетоне и диоксане, плохо растворим в спирте и бензоле, не растворим в воде. Вычислено, %: С 76,03; Н 6,14; X 6,56.

СотПобХоО,,

Пайдено, %: С 75,60; П 6,13; N 6,70. Пример 2. 2-Окси-1,3-ди-(нафт11ламинофеВ трехгорлую колбу емкостью 0,75 л с мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой загружают 94,1 г (0,4 г-моль) /г-оксифенил-р-нафтиламина и 400 мл диоксана. После растворения п-оксифенил-р-нафтиламина загружают 24,68 г (0,44 г-моль КОН. При этом температура реакционной массы повышается до 40-45°С. Массу доводят до кипения, затем в течение 1 час к ней приливают 25,8 г (0,2 г-моль) дихлоргидрина глицерина в 20 мл диоксана и выдерживают 5 час при кипении. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают, нейтрализуют избыток КОН соляной кислотой, затем нагревают до кипения и отфильтровывают от КС1, промывая последний на фильтре 30-50 мл ацетона. Ацетон отгоняют на водяной бане при атмосферном давлении. Конечный продукт, представляющий собой подвижную жидкость темно-коричневого цве.та, не охлаждая, выливают на 100 мл бензола, подогретого до 60°С. Продукт вначале растворяют в бензоле, а затем выкристаллизовы -Tfill- f V-0-Сгде R-фенил, замещенный фенил или нафтил, отличающийся тем, что, с целью получения продукта, пригодного для стабилизации поли-25 мерных материалов, соль оксиамина общей формулы JR-JSffl

вают из него. Продукт в бензоле при размешивании охлаждают до 7-10°С. Затем его отфильтровывают, промывая на фильтре 50-70 мл хлорного бензола.

Получают 72-80 с (68,3-75,9%, считая на /г-оксифенил-р-нафтиламин)2-окси-1,3-ди(нафтиламинофенокси)-пропана. Это светлокремовый кристаллический порошок с т. пл. 160-161°С. При перекристаллизации из хлорбензола т. пл. продукта повышается до 163- 164°С (выход при перекристаллизации 88- 90%).

2-Окси-1,3-ди-(нафтиламинофенокси) - пропан хорошо растворим в дноксане, немного уже в ацетоне, плохо растворим в спирте и бензоле, не растворим в воде.

Вычислено, %: С 79,82; Н 5,74; N 25,32. CssHsoNaOs

Найдено, %: С 79,75; Н 5,77; N 5,60.

Предмет изобретения

Способ получения 2-окси-1,3-ди-(ариламиофенокси)-нропанов общей формулы

н-о-/ V

-NHR где R имеет вышеуказанное значение. Me - Na или К, подвергают взаимодействию с дихлоргидрином глицерина в среде ацетона или диоксана при кипении с последующим выделением целевого продукта известным способом.