СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ ИЛИ АРОМАТИЧЕСКИХ N-АЦИЛБЕНЗОКСАЗОЛТИОНОВ ИЛИ ИХ 5-ХЛОР (ИЛИ НИТРО)ЗАМЕЩЕННЫХ Советский патент 1968 года по МПК C07D263/58 

Описание патента на изобретение SU215219A1

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения алифатических или ароматических N-ацилбензоксазолтионов или их 5-хлор (или нитро) замещенных заключается в том, что бензоксазолтион или его 5-хлор(или нитро) замещенные обрабатывают в среде органического растворителя в присутствии триэтиламина галоидангидридами карбоновых кислот.

Пример 1. К раствору 7,5 г (0,05 моль) бензаксазолтиона в сухом диоксане добавляют при перемешивании 5,06 г (0,05 моль) сухого триэтиламина, а затем по каплям прибавляют при комнатной температуре раствор 5,65 г (0,05 моль) хлорацетилхлорида в 15 мл сухого диоксана. Реакционную смесь перемешивают 4 час при температуре кипения диоксана, охлаждают и отфильтровывают солянокислый триэтиламин. Диоксан отгоняют в вакууме, а сухой остаток очищают кристаллизацией из гептана. Получают 10,2 г (90%) N-хлорацетилбензоксазолтиона с т. пл. 81-82°С (гептан).

C9H6ClNO2S

Найдено, %: S 13,66; 13,92; Cl 15,72; 15,45.

Вычислено, %: S 14,07; Cl 15,60.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 5-хлорбензоксазолтиона и хлорацетилхлорида получают N-хлорацетил-5-хлорбензоксазолтион с выходам 95% и т. пл. 101-102°С (гептан).

C9H5Cl2NO2S.

Найдено, %: S 12,08; 11,93; Cl 27,57; 26,80.

Вычислено, %: S 12,21; Cl 27,09.

Пример 3. Из бензаксазолтиона и хлорангидрида О-хлорбензойной кислоты получают так же, как в примере 1 N-O-хлорфенилбензоксазолтион с выходам 93% и т. пл. 82-83°С (гептан).

C14H8ClNO2S.

Найдено, %: S 10,78; 11,03; Cl 12,00; 12,72.

Вычислено, %: S 11,05; Cl 12,26.

Пример 4. Аналогично примеру 1 из 5-хлорбензоксазолтиона и хлорангидрида О-хлорбензойной кислоты получают N-O-хлорфенил-5-хлорбензоксазолтион с выходом 90% и т. пл. 139-140°С (гептан).

C14H7Cl2NO2S.

Найдено, %: S 9,25; 9,51, Cl 21,41; 21,67.

Вычислено, %: S 9,88; Cl 21,91.

Пример 5. В условиях примера 1 из 5-нитробензоксазолтиона и хлорангидрида О-хлорбензойной кислоты получают N-O-хлорфенил-5-нитробензоксазолтион с выходом 55% и т. пл. 104-106°С (гептан).

C14H7ClN2O4S.

Найдено, %: S 9,86; 9,78; Cl 10,26; 10,67.

Вычислено, %: S 9,57; Cl 10,60.

Пример 6. К раствору 7,5 г (0,05 моль) бензоксазолтиона в сухом диоксане добавляют при перемешивании 5,06 г (0,05 моль) сухого тризтиламина, а затем по каплям прибавляют при комнатной температуре раствор 4,625 г (0,05 моль) хлорангидрида пропионовой кислоты в 20 мл сухого диоксана. Реакционную смесь перемешивают 4 час при температуре кипения диоксана, охлаждают и отфильтровывают солянокислую соль триэтиламина. Диоксан отгоняют в вакууме, а сухой остаток обрабатывают раствором 2%-ного NaOH для отделения непрореагированного бензаксазолтиона. Получают 7,8 г (78%) N-пропионилбензоксазолтиона с т. пл. 66-67°С (гептан).

C10H9NO2S.

Найдено, %,: S 15,71; 15,28.

Вычислено, %: S 15,46.

Пример 7. К раствору 7,5 г (0,05 моль) бензоксазолтиона в хлористом метилене добавляют 4,5 г (0,05 моль) хлорангидрида акриловой кислоты, а затем прикапывают при комнатной температуре 5,06 г, (0,05 моль) триэтиламина. Реакционную смесь перемешивают 2 час при температуре кипения хлористого метилена. Растворитель отгоняют в вакууме, а сухой остаток экстрагируют диоксаном для отделения продукта реакции от солянокислого триэтиламина. Диоксан затем упаривают и получают 6,7 г (65%) N-акрилоилбензоксазолтиона с т. пл. 78-79°С (гептан).

C10H7NO2S.

Найдено, %: S 15,26; 15,17.

Вычислено, %: S 15,61.

Пример 8. Аналогично примеру 6 из 5-хлорбензоксазолтиона и хлорангидрида акриловой кислоты получают N-акрилоил-5-хлорбензоксазолтион с выходом 51% и т. пл. 140°С (хлористый метилен).

C10H6ClNO2S.

Найдено, %: S 13,90; 13,84; Cl 15,15; 15,37.

Вычислено, %: S 13,77; Cl 14,82.

Таким же образом, как в примере 1, получают соединения, приведенные в таблице, N-ацилбензоксазолтионы и их 5-хлор- и 5-нит-, розамещенные общей формулы

Похожие патенты SU215219A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИАНСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ12Изобретение относится к области получения [зйзЛичных лоЛи'функциональных соединений Циансодержащих производных акриловой -кис- Лоты./ ^гп--^_7-о-, Y=-S, -S07 -So-i; 1973
SU390070A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ АКРИЛОВОЙ ИЛИ α-ЗАМЕЩЕННЫХ АКРИЛОВЫХ КИСЛОТ И ФЕНОЛОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФОСФИНОКСИДНУЮ ИЛИ СУЛЬФИДНУЮ ГРУППИРОВКУ 1967
  • Муслинкин А.А.
  • Лапин М.С.
SU223816A1
Способ получения производных пиразола или их солей или эфиров органических кислот 1976
  • Такуо Коноцуне
  • Кацухико Кавакубо
SU657745A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДНГИДРО-1,2,4- 1968
  • Иностранцы Иштван Молнар, Теодор Вагнер Яурегг, Улрих Джан Георг Иксих
  • Иностранна Фирма Снегфриед Лимитед
SU231412A1
Способ получения алкил -имино-алккоксиалкилметилфосфонатов 1975
  • Но Борис Иванович
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
  • Юхно Юрий Михайлович
SU544659A1
Способ получения производных пиразола или их солей или эфиров органических кислот 1976
  • Такуо Коноцуне
  • Кацухико Кавакубо
SU649315A1
5-ХЛОР-2-ПИРИДИЛАМИД-4-НИТРО-N-(КАРБОКСИМЕТИЛ)АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ 1991
  • Левитин Евгений Яковлевич[Ua]
  • Кабачный Владимир Иванович[Ua]
  • Яковлева Лариса Васильевна[Ua]
  • Божкова Надежда Андреевна[Ua]
  • Макаренко Ольга Николаевна[Ua]
RU2024507C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2-ТИО- ИЛИ 2-ОКСО-1,3,2-ОКСАЗАФОСФОРИНАНА 1981
  • Мастрюкова Т.А.
  • Мнджоян З.О.
  • Шипов А.Э.
  • Рославцева С.А.
  • Голицына В.В.
  • Тер-Захарян Ю.З.
  • Оганян Ш.Г.
  • Каган Ю.С.
  • Ершова Е.А.
  • Кабачник М.И.
SU1019823A1
ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВИРУСНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ 2007
  • Верховский Юрий Григорьевич
  • Цышкова Нина Гавриловна
  • Розиев Рахимджан Ахметджанович
  • Цыб Анатолий Федорович
  • Гончарова Анна Яковлевна
  • Трофимов Федор Александрович
RU2387642C2
ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ 1991
  • Дитмар Корес[At]
  • Херманн Трамбергер[At]
  • Рудольф Хельмут Вертер[At]
  • Рудольф Йеллингер[At]
  • Энгельберг Клоимштайн[At]
  • Руперт Шенбек[At]
RU2054871C1

Формула изобретения SU 215 219 A1

Способ получения алифатических или ароматических N-ацилбензоксазолтионов или их 5-хлор (или нитро) замещенных, отличающийся тем, что бензоксазолгион или его 5-хлор (или нитро) замещенное обрабатывают галоидангидридом карбоновой кислоты в среде органического растворителя в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлористого водорода.

SU 215 219 A1

Авторы

Блинова В.Г.

Иванова С.Н.

Швецов-Шиловский Н.И.

Мельников Н.Н.

Даты

1968-07-03Публикация

1966-12-22Подача