СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ Советский патент 1968 года по МПК C09B7/08 

Изобретение относится к области получения кубовых красителей индигоидного типа общей формулы

где R и R₁ - замещенные или незамещенные остатки бензола, пиридина, нафталина, антрацена, а также группировка или причем R может быть равен R₁; или Y - галоген, алкил, арил, нитро-, амино-, ациламино- или ариламиногруппа, а также атом водорода при n=1-4.

Предлагаемый способ состоит в том, что ароматический диимин подвергают взаимодействию с циклическим кетоном, содержащим активную метиленовую группу в орто-положении к карбонильной группе, а процесс проводят в среде органической кислоты. Полученные красители могут быть использованы для крашения хлопчатобумажной ткани.

Пример 1. 30 г продукта сплавления фенилглицин-орто-карбоновой кислоты с едкой щелочью растворяют в 100 мл ледяной уксусной кислоты. Затем добавляют раствор 3 г 1,3-дииминоизоиндолина в 50 мл ледяной уксусной кислоты. После 1 час кипячения реакционную массу выливают в воду, осадок отфильтровывают и промывают водой. Выход сухого продукта 8 г; т. пл. 300°С. Полученный краситель растворяется в спирте, ацетоне, пиридине. При действии гидросульфата в щелочной среде краситель переходит в лейкоформу и красит хлопчатобумажную ткань в серый цвет. Синтезированный краситель, по-видимому, представляет собой смесь цис- и транс-изомеров (зеленая и красно-фиолетовая окраски), из которых один (фиолетовый) менее стоек к щелочной среде.

Пример 2. 6 г тиондиоксила и 3 г 1,3-дииминоизоиндолина кипятят в 150 мл ледяной уксусной кислоты 1 час. Реакционную кассу выливают в воду. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают водой. Выход сухого продукта 7 г, разлагается при 200°С. Полученный краситель растворяется и спирте, ацетоне и пиридине и при действии. гидросульфита в щелочной среде переходит в лейкоформу, окрашивая хлопчатобумажную ткань в фиолетовый цвет.

Пример 3. 7,2 г фенилмегилпиразолона и 3,5 г 1,3-диимино-изоиндолина кипятят в 150 мл ледяной уксусной кислоты 1 час. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Вес сухого продукта 5,8 г; т. пл. 257°С.

Полученный краситель растворяется в спирте, ацетоне, пиридине и при действии щелочного раствора гидросульфита переходит в лейкоформу, окрашивая хлопчатобумажную ткань из буро-желтого куба в интенсивный синий цвет, переходящий в хаки при обработке окрашенного образца раствором уксусной кислоты.

Способ получения кубовых красителей общей формулы

где R и R₁ - замещенные или незамещенные остатки бензола, пиридина, нафталина, антрацена, а также группировка или причем R может быть равен R₁; - алкил; или Y - галоген, алкил, арил, нитро-, амино-, ациламино- или ариламиногруппа, а также атом водорода при n=1-4, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента кубовых красителей, ароматический диимин подвергают взаимодействию с циклическим кетоном, содержащим активную метиленовую группу в орто-положении к карбонильной группе в присутствии органической кислоты.