Данное изобретение относится к области нолучения новых производных 5-нитропиррола, которые обладают химио-терацевтическими свойствами и могут быть использованы, например, в качестве антибактериальных и антивирусных средств.
Предлагается способ получения производных 5-нитропиррола общей формулы
f-П
.3 1
I, N
NOj N I R
где R - атом водорода, радикал алкила, содержащий от 1 до 4 атомов углерода и по возможности заменяемый, или радикал аралкила;
X - иминогруппа, а Ri и R2, идентичные или различные, - атомы водорода, радикал алкила, содержащий от 1 до 4 атомов углерода и ло возможности заменяемый, или радикал циклоалкила, фенила или аралкила, или образуют с атолюм азота, с которым они связаны, радикал гидразина или одноядерный гетероцикл, -возможно содержащий второй гетероатом, например, кислорода, серы или азота.
такой, как цирролидинил-1, пиперидин, морфолин или пиперазинил-1, заключающийся в том, что N-замещенные 2-циано-5-нитропирролы подвергают взаимодействию со спиртом АОН, в котором А - радикал алкила, содерн ащий от 1 до 4 атомов углерода, в присутствии соляной кислоты в безводной среде при комнатной температуре. На полученные при этом хлоргидраты иминоэфиров действуют аминами
HNR1R2, где Ri и R имеют выщеуказанные значения, в среде органического растворителя. Пример. Безводную соляную кислоту пропускают в раствор, состоящий из 26 г циано-4нитро-5-ниррола в 250 сж-з безводного этанола,
поддерживая температуру ниже 0°С. По мере насыщения образуется беловатый кристаллический осадок. Реакционную смесь доводят до окружающей температуры в течение 12 час. а затем заверщают осаждение хлоргидрата (нитро-5-циррола-2)-этилкарбоксимидата путем добавления 500 см безводного эфира. Таким образом получают 39 г вещества.
18 г хлоргидрата в суспензии помещают в 180 с.из безводного этанола и добавляют
160 CMi раствора с 15% аммиака в безводнолг этаноле. После окончания изотермической реакции барботируют аммиак в газовом состоянии, затем реакционную смесь доводят до температуры 35-40°С в течение 5 час. Получают
ляют в состоянии покоя в течение 12 час при окружающей температуре.
После испарения этанола под уменьшенным давлением получают твердое вещество желтого цвета, которое тщательно промывают в воде для того, чтобы удалить хлористый аммоний. Таким образом получают 11,3 г амидино2-нитро-5-пиррола, который превращают в хлоргидрат путем добавления 25 сжз раствора с 15% соляной кислоты в безводном эфире с суспензией, состоящей из И г основания в 50 сжз метанола. Получают 11,1 г хлоргидрата амидино-2-нитро-5-пиррола с температурой плавления выще 270°С.
Предмет изобретения
Способ получения производных 5-ннтропиррола общей формулы
хч ,AN0, К
I R
где R является атомом водорода, радикалом алкила, содержащим от 1 до 4 атомов углерода и по возможности заменяемым, или радикалом аралкила; X является иминогруппой, а RI и R2, идентичные или различные, являются атомами водорода, радикалом алкила, содержащим от 1 до 4 атомов углерода и по возможности заменяемым, или радикалом циклоалкила, фенила или аралкила, или образуют
с атомом азота, с которым они связаны, радикал гидразина или одноядерный гетероцикл, возможно содержащий второй гетероатом, например, кислорода, серы или азота, такой, как пирролидинил-1, пиперидин, морфолин или пинеразинил-1, отличающийся тем, что N-замещенные 2-циано-5-нитропирролы подвергают взаимодействию со спиртом АОН, в котором А является радикалом алкила, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, в присутствии соляной
кислоты в безводной среде при комнатной температуре, и на полученные при этом хлоргидраты нминоэфиров действуют аминами HNR1R2, где Ri и R2 имеют выщеуказанные значения, в среде органического растворителя.
