СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-[2-ОКСО-4,6-ДИФЕНИЛ- ГЕКСАГИДРОПИРИМИДИН-5,5'-БАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ] Советский патент 1968 года по МПК C07D239/62 

Изобретение относится к области получения веществ, которые могут найти применение в препаративной органической химии.

Сущность предлагаемого способа получения спиро- 2-оксо-4,6 - дифенил-гексагидропиримидин-5,5-барбитуровой кислоты заключается в том, что барбитуровую кислоту или 5-арилиденбарбитуровую кислоту обрабатывают соответственно смесью ароматического альдегида, например бензальдегида, и мочевины или арилиденмочевиной в среде ледяной уксусной кислоты при нагревании до получения раствора с последующим охлаждением и выделением выпавшего осадка известным способом.

Пример 1. 3,2 г (0,025 г-моль) барбитуровой кислоты, 3,6 г (0,06 г-моль) мочевины, 6,36 г (0,06 г моль) бензальдегида нагревают в 50 мл ледяной уксусной кислоты до получения раствора. Выпавший после охлаждения осадок спиробарбитуровой кислоты отфильтровывают, фильтрат упаривают при уменьшенном давлении, остаток нейтрализуют раствором соды. Полученный дополнительно осадок спиробарбитуровой кислоты отфильтровывают и промывают водой. Выход спиро- 2-оксо-4,6-дифенил-гексагидропиримидин-5,5 - барбитуровой кислоты 8,74 г ( от теории). Для очистки продукт перекристаллизовывают из уксусной кислоты и диоксана.

Найдено, , С 62,19; 62,26; Н 4,60; 4,49: N 15,16; 14,97; doHioNjOj. Вычислено, о/о: С 62,63; Н 4,43; N 15,38. Пример 2. 1,6 г (0,0125 г моль) барбитуровой кислоты, 5,2 г (0,025 г-моль) бензилидендимочевины нагревают в 60 мл ледяной уксусной кислоты до получения раствора, отгоняют уксусную кислоту при уменьшенном давлении, нейтрализуют остаток раствором соды; осадок отфильтровывают и промывают водой. Выход спиро- 2-оксо-4,6-дифенил-гексагидропиримидин-5,5-барбитуровой кислоты 3,98. г (88% от теории).

Пример 3. 4 г (0,0185 г-моль 5-бензилиденбарбитуровойкислоты,3,87 г

(0,0185 г-моль) бензилидендимочевины нагревают в 80 мл ледяной . уксусной кислоты до получения раствора, отгоняют уксусную кислоту при уменьшенном давлении, остаток нейтрализуют раствором соды, полученный осадок отфильтровывают водой. Выход спиро- 2-оксо-4,6-дифенил-гексагидропиримидин-5,5-барбитуровой кислоты 6,33 г (94,5Vtt от теории).

Идентичность продуктов в приведенных примерах установлена по их ИК-спектрам. 3 слоты, отличающийся тем, что барбитуровую кислоту или 5-арилиденбарбитуровую кислоту обрабатывают в среде ледяной уксусной ки4слоты арилидеиыочевиной или смесью ароматического альдегида, например беизальдегида, и мочевины.