Изобретение относится к области получения веществ, обладающих физиологически активными С1 ойствами.
Предлагаемый способ получения 2-(тиазолидон-4-плиден-2) -гидразонов 5- или 5,5дизамещенных барбитуровой кислоты заключается в том, что тиосемикарбазоны 5- или 5,5дизамещенные барбитуровой кислоты иодвергают взаимодействию с монохлоруксусной кислотой в среде ледяной уксусной кислоты при кипячении.
Выход целевых продуктов составляет 37-
- /ч
Пример 1. К раствору 0,1 г-толь тиосемнкарбазопа барбитуровой кислоты в 150 мл ледяной уксусиой кислоты приливают раствор 0,12 г-.моль монохлоруксусной кислоты в 50 лл уксусной кислоты и смесь кипятят 15-20 мич в колбе с обратным холодильником. После мин кипячения пачвиается образование осадка. Реакционную ассу ох таждают и приливают к йен раствор 5 г уксуснокислого натрия в 50 .1. воды. Осадок отфильтровывают, нромы а от холодной водой н высушивают при комнатной телитературе. Выход целевого продукта 37--40%; т. пл. 280- -285°С (с разложением) .
2 34,85;
Н 2,92; N 29,15;
Вычислено, %: S 13,29.
Пример 2. К раствору 0,1 г-.юлъ тиосемикарбазона салицилиденбисбарбитуровой кислоты в 200 л1л ледяной уксусной кислоты приливают раствор 0,22 г-моль монохлоруксусной кислоты в 75 ,«уг ледяной уксусной кислоты и смесь кипятят 10-12 мин. Осадок образуется почти сразу же носле сливания растворов. Реакционную массу охлаждают и приливают к ней раствор 12 г уксуснокислого натрия в 120 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и высушивают. Выход продукта около 60%; т. пл. 260- (с разложеиием).
Найдено, %: С 43,04; Н 3,11; N 23,81; 23,92; S 11,06; 11,02.
Вычислено, %: С 42,98; Н 3,09; N 23,88; S 10,93.
Пример 3. К раствору 0,1 г-моль тиосемикарбазона ангидрида р-оксинафтилиденбарбитуровой кислоты в 150 мл абсолютного этанола и ледяной уксусной кислоты (соответственно 50 мл и 100 мл} приливают раствор 0,12 г- моль монохлоруксусной кислоты в 50 мл ледяной y«cyc ioi{ кислоты и смесь кинятят в колбе с обратным холодильником 25- 30 мин. После охлаждения реакционной массы к 1ней нриливают раствор 5-6 г уксуснокислого натрия в 70 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и высушивают. Выход конечного продукта 38-45%; т m 210213°С
Найдено, %: С 57,18; Н 3,35, 329; N 18,42, 18,43; S 8,44.
Вычислено, %: С 57,28; Н 3,25; N 18,55; S 8,49.
Пример 4. К раствору 0,1 г-моль тиосемикарбазона 5-фенил-5-этилбарбитуровой кислоты в 120 мл ледяной уксусной кислоты приливают раствор 0,12 г-люль монохлоруксусной кислоты в 50 мл ледяной уксусной кислоты и смесь кипятят 10-12 мин. Осадок образуется почти сразу после сливания растворов. Реакционную массу охлаждают и приливают раствор 5-6 г уксуснокислого натрия гз 60 мл
ВОДЫ. Осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и высушивают. Вы.код продукта 70-72%; т. пл. 222-225°С.
Найдено, %: С 52,60; Н 4,38; N 1998, 20,19; S 9 27.
Вычислено, %: С 52,45; Н 4,41; N 20,27; S 9,28.
Предмет изобретения
Способ получения 2-(тиазолидон-4-илиден-2)-гидразонов 5 или 5,5-днза мешенных барбитуровой кислоты, отличающийся тем, что, тносемикарбазоны 5- или 5,5-дизамеш;енных барбитуровой кнслоты обрабатывают монохлоруксусной кислотой в среде ледяной уксусной кнслоты при кипячении.
