СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФЕНОН-3,3',4,4'-ТЕТРАКАРБОНОВОЙКИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07C65/34 C07C51/27 

Настоящее изобретение относится к способу получення полифункциональных кислот окислеиием соответствующи.х производных дифенилметана, в частности бензофенон-3,3, 4,4-тетракарбоиовой кислоты, которая может найти применение в синтезе полиимидов, пластификаторов и отвердителей.

Известен способ получения бензофенон-3,3, 4,4-тетракарбоновой кислоты окислением 1,1-бис-(о-ксилил)-этилена с использованием азотной кислоты и перманганата калия при нагревании. Выход продукта около 37% на окисляемое исходное вещество.

Предлагаемый сиособ получения беизофенон-3,3, 4,4-тетракарбоновой кислоты отличается от известного тем, что применяют 10-20%-ную азотную кислоту и окисление ведут ири 150-200°С. Сиособ упрощает ироцесс, сокращает его иродолжительиость.

Пример 1. В автоклав емкостью 1 л из стали марки XI8H9T загружают 30 г 3,3, 4,4тетраметилбензофенона и 625 мл 15%-ной азотной кислоты. Закрытый автоклав помещают в разогретую баню со сплавом Вуда, нагревают при 185-190°С в течение 2 час. После быстрого охлаждения со;,ержимое автоклава отфильтровывают от механических примесей, затем отгоняют 400 мл воды, о.хлаждают, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают ледяной водой и сущат. Получают

29 г бензофенон-3,3, 4,4-тетракарбоновой кислоты. Из л аточного раствора и промывных вод выделяют дополнительно 5,7 г иродукта. Общий выход 34,7 г или 15,6% на исходны; кетон. После перекристаллизапи из воды продукт имеет т. пл. 203-204°С, кислотное число 625,628.

Найдено, С 56,90, 56,84; Н 2,73, N - отсутствует.

Вычислено,%: С 56,99; Н 2,81.

Кислотное число 628 мг .

Пример 2. В автоклав загружают

25 о 1,1-бис-(о-ксилил)-этилена, 550 мл 18} о-нои азотной кислоты и нагревают ири 170-175°С в течение 2,5 час. Дальнейщую обработку ведут аналогично иримеру 1. Получают 27,9 J (112% на углеводород) четырехосновной кислоты.

Пример 3. В автоклав загружают 30 г ди-(о-ксилил)-метана и 650 мл 15%,-ной азо;ной кислоты. Автоклав помещают в баню со сплаво.м Вуда, имеющего температуру 195- 200°С, и нагревают в течение 1,5 час. ДальнеГ щую обработк} ведут аналогичио иримеру 1. Получают 18,4 г (61,3Vo на углеводород) чотырехосновной кислоты. 3 (о-кс11лил)-алканов,-алкиле11ов и кетона с использованием азотной кислоты при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упроще4ния процесса и сокращения его продолжительности, используют 10-20%-ную азотную кислоту и окисление ведут при 150-200°С.