СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-2-(л-АЛКОКСИФЕНИЛАМИНО)-1,3,5-ТРИАЗИНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07D251/18 

Изобретение относится к области получения новых, не описанных в литературе соединений, которые могут найти применение в качестве свето- и термостабилизаторов для полимеров, например резин и других, в фармацевтической промышленности.

Предлагаемый способ получения 4-амино2-(«-алкоксифениламино) -1,3,5-триазинов заключается в том, что 4-амино-2-(л-оксифениламино)-1,3,5-триазин подвергают взаимодействию с галоидалкилом в щелочной среде в растворителе, например воде, спирте с добавкой ди.метилформамида, высококипящем спирте, при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением продуктов известным способом. Выход продукта при этом около бОо/оПример 1. Синтез 4-амино-2-(я-гексилоксифениламино)триазина-1,3,5.

0,05 моль натриевой соли, полученной растворением 4-амино-2-(«-оксифениламино)-1,3,5триазина в концентрированном растворе щелочи и охлаждением, растворяют в 100 мл этилового спирта, добавляют 5 мл диметилформамида, 0,Ь моль едкого натра и 0,08моль (13,2 г) бромистого гексила, и смесь кипятят при перемешивании 4 час. Избыток бромистого гексила и спирт отгоняют с водяным паром. В перегонной колбе остается слегка сероватый осадок, который отфильтровывают и тщательно промывают горячей водой. Выход продукта бОо/о от теории. Для очистки его кристаллизуют из спирта и получают бесцветный мелкокристаллический порошок с т. пл. 167-

168°С.

Найдено, о/о: N 24,4.

C.sH.NsO

Вычислено, о/о: N 24,3.

Пример 2. Синтез 4-амино-2- п-(р-бромэтокси) фениламино триазина-1,3,5.

В колбу с мещалкой, обратным холодильником и капельной воронкой загружают 0,4 моль (38 мл) дибромэтана, нагревают до кипения, и из капельной воронки в течение

3 час добавляют раствор 0,2 моль (40,6 г) 4-а.мино-2-(«-оксифениламино) -1,3,5 - триазина в 200 мл воды с добавкой 0,2 моль (8 г) едкого натра. После добавления всего щелочного раствора с.месь перемешивают при кипеНИИ 5-6 час. После этого избыток дибромэтана отгоняют с водяным паром, остаток в колбе фильтруют, осадок промывают 5о/о-ным раствором щелочи, затем горячей водой, высущивают и перекрнсталлизовывают из спирта.

Растворимый в кипящем спирте продукт имеет выход 60Vo, т. пл. 234-235°С и представляет собой по анализу 4-амино-2- п-(р-бромэтокси) фениламино триазин-1,3,5. Найдено, о/о: N 23,7; Вг 25,0. Вычислено, о/(,: N 22,6; Вг 25,7. Одновременно образуется полный эфир этиленгликоля и 4-амино-2-(п.-оксифениламино)1,3,5-триазина в виде нерастворимого в спирте бесцветного порошка с т. пл. 290°С и выходом Найдено, о/о: N 32,9. C2oHaoNio02. Вычислено, о/о: N 32,6. Пример 3. Синтез 4-амино-2- /г- (р-оксиэтокси) фениламино триазина. 0,1 моль (20,3 г) 4-амино-2-(п-оксифениламипо)-1,3,5-триазина растворяют в 300 мл воды с добавкой 0,15 моль щелочи, вводят 0,2 моль этиленхлоргидрина в виде водного раствора, и смесь оставляют стоять при комнатной температуре до прекращения образования осадка 72 час. Осадок отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют из спирта. Получают бесцветный мелкокристаллический порощок с т. пл. 250-252°С. Найдено, о/о: N 28,1. CuH.sNsO Вычислено, о/с: N 28,3. В таблице приведены синтезированные предлагаемы.м способо.м 4-амнно-2(/г-алкоксифениламино) триазины-1,3,5.

Пред мет изобретения

Способ получения 4-амино-2-(п-алкоксифениламино) -1,3,5-триазипов,отличающийся

тем, что 4-амино-2-(п-оксифениламино)-1,3,5триазин подвергают взаимодействию с галоидалкилом в щелочной среде в растворителе, например воде, спирте с добавкой диметилформамида, высококипящем спирте, при температуре кипения реакционной массы, с последующим выделением продуктов известным способом.