Способ получения 2-метилтио4-алкиламино-6-( -диметил -ацетилэтиламино)-1,3,5триазинов Советский патент 1978 года по МПК C07D251/52 A01N9/22 

действию, предпочтительно без выделения из смеси, с замещенным амином общей формулы NHRR, в присутствии агента, связывающего кислоту.

Пример 1. 2-метилмеркапто-4-изонропиламнпо-6 -(а,а-диметил-р-ацетилэтиламнно)-1,3,5-триазнн.

Смесь 71,25 г (0,25 моля) 2-хлор-4-изопропиламино-6-{а,а-диметил-р - ацетилэтиламино)-1,3,5-триазина) т. пл. 112-113°С, полученный по реакции цианурхлорида с диацетонамином и обработкой продукта изопропиламином, 500 мл метанола и 38,8 г (0,5 моля) тпомочевины кипятят с обратнын холодильником в течение 3 ч. Полученному раствору дают остыть, добавляют раствор 20 г (0,5 моля) гидроокиси натрия в 38 мл воды и снова кинятят смесь в течение часа. Затем смесь охлаждают до температуры 50-60°С и по каплям добавляют 35 г (0,55 моля) диметилсульфата. Затем смесь скова кипятят с обратным холодильником в течение часа, охлаждают до комнатной температуры и оставляют стоять в течение 12 ч. Жидкость декантируют, а оставшуюся твердую фазу трижды промывают водой. Кристаллический продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 40 г кристаллического 2-метилмеркапто-4изопропиламино-6-(а,а-диметил-.р - ацетилэтиламино)-1,3,5-триазина, выход 52%; т. нл. 80-82°С.

Вычислено, %: S 11,83,

Пайдено, %: S 11,43.

Пример 2. 2-метилмеркапто-4-диметиламино-6 - (а,а-диметил-р-ацетилэтиламино) 1,3,5-триазин.

68 г (0,25 моля) 2-хлор-4-диметиламино6-(а,а-диметил-р - ацетилэтиламино)-1,3,5триазина, т. пл. 123-124°С, полученного реакцией оксалата диацетонамина с цианурхлоридом и обработкой полученного продукта диметиламином, 38,8 г (0,5 моля) тиомочевины добавляют к 500 мл метанола, полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч. Смесь охлаждают, добавляют 20 г (0,5 моля) гидроокиси натрия и 38 мл воды и смесь снова кипятят в течение часа. Смесь охлаждают до температуры 50-60°С, по каплям, при перемешивании добавляют 35 г (,0,55 моля) диметилсульфата и смесь кипятят с обратным холодильником 1 ч. Полученную смесь оставляют на 12 ч, декантируют жидкость, а твердую часть трижды нромывают водой. Крнста.тлический продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 46 г (54%) кристаллического 2метилмеркаито-4-диметиламино-6 - (а,а-диметил-:|3-ацетилэтиламино) - 1,3,5-триазина; т. ил. 76-78°С.

Найдено, %: N 21,13, S 10,91.

Вычислено, %: N 21,96, S 10,06.

Пример 3. 2-метилмеркапто-4-н-бутиламино-6-(а,а-диметил-р - ацетилэтиламино)1,3,5-триазин.

Процесс проводят так же как и в примере 2, но в качестве исходного вещества используют 2-хлор-4-бутил-амино-6 -(а,а-димстил-р-ацетилэтиламино) - 1,3,5 - триазин, т. пл. 86-92°С, получен по реакции цианурхлорида с диацетонамином и обработкой полученного соединения н-бутиламином. Получают продукт с т. пл. 58-62°С, выход 76,2%.

Найдено, %: N 20,98; S 10,77.

Вычислено, %: N 22,49; S 10,29.

Пример 4. 2-метилмерканто-4-втор. бутиламино-6 - (а,а-диметил-р-ацетилэтиламиио)-1,3,5-триазин.

Реакцию проводят так же как в примере 1, но в качестве исходного вещества используют 2-хлор-4-фторбутиламино-6- (а,адиметил-р-ацетилэтиламино) - 1,3,5-триазин, т. ил. 112-116 С полученный по реакции цианурхлорида с диацетонамином с обработкой полученного соединения втор, бутиламином. Получают продукт в виде воскообразного вида, выход 85,5%, п 1,5358.

Вычислено, %: N 22,49; S 10,29.

Найдено, %: N 21,02; S 10,33.

Пример 5: 2-Метилмеркапто-4-трет. бутиламино - 6-(а,а-диметил-.:р-ацетиламино)1,3,5-триазин.

Реакцию проводят в примерах 1, но в качестве исходного вещества применяют 2хлор-4-трет. бутиламино-6- (а,а-диметил-рацетилэтиламино)-1,3,5-триазин, т. пл. 70- 74°С, получен по реакции цианурхлорида с днацетонамином, и обработкой полученного продукта трет, бутиламипом. Получают продукт твердый при комнатной температуре и жидкий при 75°С, выход 82,82%, п 1,5358.

Пайдено, %: i 21,2; S 9,98.

Вычислено, %: N 22,48; S 10,29.

Формула изобретения

1. Способ получения 2-метилтио-4-алкиламино-6 - (а,а-диметил-.р - ацетилэтиламино)-1,3,5-триазинов общей формулы

SCHs N

01,

ЛИ

. цАнн-сCHg-C-CHs tl

J ,СКз

где R - водород или а л кил Ci-С4,

RI - алкил Ci-С4 или алкенил С2-С, при условии, что если Ri означает алкенил Сг-С4, то R - водород, отличающийся тем, что 2-хлор-4-алкиламино-6-(а,а-днметил-р-ацетилэтиламино)-1,3,5-триазин общей формулы и ОНз О Т Jl 1 1И-С-СН (S) RIs, Jk , 1 с - л JC jf КН- 5 JC jf КН- 5 RJ ,, где R и RI имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с тиомочеви- ю ной в водной среде или в среде органического растворителя с последующей обработкой полу кой полученного соединения метилирующим агентом. 2. Способ по п. 1, отл ич а ющийся тем, что в качестве метилирующего агента исчто в качестве метилирующего агента используют диметилсульфат. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент Венгрии № 149189, кл. 451 19/00, опубл. 1970.