СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- Советский патент 1969 года по МПК C07C225/18 

Описание патента на изобретение SU232981A1

Данное изобретение относится к способу получения аминоацетиленов двкарбонильного ряда, которые могут найти большое применение в промышленности органического синтеза.

Предложенный способ является новым, полезным и простым в технологическом исполнении и заключается в том, что дикарбонильные соединения в присутствии ш,елочи или их соли алкилируют бромистым нропаргилом в среде органического растворителя, и полученные 2-иронаргильные производные подвергают взаимодействию с вторичным амином и параформом в среде диоксана в присутствии катализатора - соли одновалентной меди. Бромистый пропарпил берут в 1,1 - 1,2-кратном избытке.

Аминометилирование проводят при температуре кипения диоксана в течение 3-4 час.

Пример. К раствору 4,44 г (0,020 моль) 2-фен1Илиндандиона-1,3 и 1,12 г (0,020 люль) едкого кали в 50 мл этанола приливают 1,65 мл (0,021 моль) бромистого пропаргнла и добавляют 0,2 г йодистого калия. Смесь кипятят на водяной бане в течение 4 час. После охлаждения спиртовой раствор выли1вают в 200 мл воды и отделяют выпавший осадок. После кристаллизации .из этанола получают 4,16 г (0,016 моль, 80%) 2-пропаргил-2-фенилиндандиона-1,3 с т. пл. 136-137°С.

CisHioOa.

Вычислено, %: С 83,08; И 4,62.

1707, 1741 cM-i; 2127 3295 сл4-1.

К растЕЭру последнего .в 40 мл сухого диоксана прибавляют 1,44 г (0,048 моль) параформа, 0,30 г ацетата одновалентной меди и приливают 2,08 мл (0,024 моль) морфолина. Смесь кипятят в течение 3 час, охлаждают и выливают в 150 мл воды. Через сутки отделяют осадок и растворяют его в эфире. Эфирный раствор дважды промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и насышают сухим хлористым водородом. Выпавший осадок отделяют и кристаллизуют из смеси абсолютного этанола и сухого эф.ира. Получают 4,74 г (0,012 моль, 74%) хлористоводородной соли 2-(4-морфолинобутин-2-ил)-2-фенилиндиандио.на-1,3 в виде белых кристаллов с т. нл. 195-196°С.

Найдено, %: С1 8,99; N 3,54.

C.,3Ho,ClNO:,.

Вычислено, %: С1 8,96; N 3,54.

1708; 1741 2254 см .

Водный раствор хлористоводородной соли при охлаждении и перемешивании подшелачивают 20%-ным аммиачным раствором до сильно шелочной реакции и получают с выходом 95-98% соответствующее основание - 3 2-(4-морфолинобутин-2-ил) - 2 - фенилиндандион-1,3 с т. пл. 107-108°С. Найдеио, %: N 3,99. CasHaiNOs. Вычислеио, %: N 3,90. ,Предмет изооретения Способ получения 2-(4-ам«нобути.н-2-ил)1,3-дикарбоиильных соединений, отличающий4ся тем, что дшорбоннльные соединения или их соли а присутствии щелочи алкилируют галоидным пропаргилом в среде органического растворителя, и полученные 2-пропаргильные производные подвергают взаимодействию с вторичным амином и параформом в среде диоксака при кипении в присутствии катализатора - соли одновалентной меди.

Похожие патенты SU232981A1

название год авторы номер документа
Способ получения 2-оксиметил-2-замещенных индандионов-1,3 1959
  • Ванаг Г.Я.
  • Ванаг Э.В.
SU134264A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛОВ АЛКОКСИФЕНИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ (ВАРИАНТЫ) 1997
RU2133736C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ci-ПИПЕРЛЗННО-КЕТОНОВ 1967
SU193523A1
8-АМИНО-5-[[(4-АМИНО-5-СУЛЬФО-1-НАФТИЛЕНИЛ)ИМИНО]-2,3-ДИГИДРО-2-ФЕНИЛ-1Н-ИНДЕН-1-ИЛИДЕН]АМИНО]-1-НАФТИЛЕНСУЛЬФОКИСЛОТА, ОБЛАДАЮЩАЯ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА 2017
  • Березина Галина Рудольфовна
  • Березина Надежда Михайловна
RU2649400C1
Способ получения производных -( -пира-зОлил)-пиРидАзиНА или иХ СОлЕй C фАРМАцЕВТи-чЕСКи пРиЕМлЕМыМи КиСлОТАМи 1978
  • Геза Силадьи
  • Эндре Кастрайнер
  • Ласло Тардош
  • Эдит Коша
  • Ласло Яслитш
  • Дьердь Чех
  • Илона Ковач
  • Пал Толнаи
  • Шандор Элек
  • Иштван Элекеш
  • Иштван Полгари
SU847920A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДФЕНОКСИ-N-(БУТЕН-2)-ПИПЕРИДИНОВ ИЛИ МОРФОЛИНОВ 1967
  • Махсумов А.Г.
  • Сафаев А.
  • Сладков А.М.
  • Абидов У.А.
SU215213A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕЧЕБНОГО ПРЕПАРАТА «КВАТЕРОН»(йодэтилат п-бутоксибензоата-3-метил-4-диэтиламинобутила-2) 1964
SU163721A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТЕРОИДНЫХ (16, 17с)-3'-АРИЛ-5'-МЕТИЛПИРАЗОЛОВ 1973
  • А. А. Ахрем, А. В. Скорова, А. В. Камерницкий Н. С. Павлова Гришина
SU374307A1
3-ФЕНОКСИФЕНИЛСОДЕРЖАЩИЕ 1,3-ДИКЕТОНЫ В КАЧЕСТВЕ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ИХ ХЕЛАТНЫХ КОМПЛЕКСОВ С ИОНАМИ МЕДИ (II) И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФЕНОКСИФЕНИЛСОДЕРЖАЩИХ 1,3-ДИКЕТОНОВ 2012
  • Попов Юрий Васильевич
  • Корчагина Татьяна Константиновна
  • Калмыкова Галина Викторовна
RU2475473C1
ЦИКЛО-[(БИС-1-ИМИНО-2-ФЕНИЛ-1Н-ИНДЕН-3-ИЛИДЕН)-1,4-ФЕНИЛЕН-1,3,4-ТИАДИАЗОЛ]СУЛЬФОКИСЛОТА, ОБЛАДАЮЩАЯ СВОЙСТВОМ КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ПАРАФИНА, ШЕРСТИ И КАПРОНА 2022
  • Березина Галина Рудольфовна
  • Березина Надежда Михайловна
RU2798123C1

Реферат патента 1969 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-

Формула изобретения SU 232 981 A1

SU 232 981 A1

Даты

1969-01-01Публикация