Способ получения 2-оксиметил-2-замещенных индандионов-1,3 Советский патент 1960 года по МПК C07C49/665 C07C45/45 C07C49/15 

где X-арил-. алкил-, аракрил-, ацил-, нитро- и карбалкоксигруппы.

Пример 1. Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-ФЕНИЛИНДАНДИОНА-1,3 (Х СбН5).

а)4 г 2-фенилиндандиона-1,3 обливают 10 мл технического формалина, размешивают и оставляют стоять. На другой день отделяют осадок и кристаллизуют его из спирта. Получают белые кристаллы 2-оксиметил2-ф0нилиндандиона-1,3 () с т. пл. 162-164°. Выход 4,4 г (96%).

б)3 г 2-фенилиндандиона-1,3 растворяют в 10 мл бе-нзола, прибавляют 2 г параформа и нагревают на водяной бане с обратным холодильником до растворения параформа. По охлаждении выпадают кристаллы (2 г) с т. пл- 157-159°. При упаривании фильтрата получают еще 0,7 г вещества. После кристаллизации из спирта 2-оксиметил-2-фенилиндандион-1,3 имеет т. пл. 161-162°.

№ 134264- 2 Пример 2 Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-Я-НИТРОФЕНИЛИНДАНДИОПА-1,3 (Х п СбН4Н02).

3г 2-и-нитрофенили1Ндандиона-1,3 обливают 15 мл формалина и оставляют стоять. Происходит выпадение осадка. Выпавший осадок отделяют и продукт кристаллизуют из ледяной уксусной кислоты в виде белых мелких игл с т. пл. 170-171°. Выход почти количественный.

Пример 3. Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-НИТРОИНДАНДИОНА-1,3 ().

20 г 2-нитроинДанд.иона-1,3 (с двумя молекулами воды) перемешивают с 4 г параформа, обливают 100 мл бензола и кипятят на водяной бане 10 мин. После фильтрации и охлаждения из раствора выпадают 9,5 г кристаллического 2-оксиметил-2-нитроиндандиона-1,3 с т. пл. 118- 120. В результате отгонки части бензола получают еше 5 г веш,ества с т. пл. 115-117°. Общий выход 14,5 (73,9%) сырого продукта. После кристаллизации из бензола получают И г (56,5%) крупных белых кристаллов с т. пл. 121-122°.

Пример 4. Получение ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2-ОКСИМЕТИЛИНДАНДИОНА-1,3-КАРБОНОВОЙ-2-КИСЛОТЫ (Х СООС2Н5).

4г этилового эфира индандионкарбоновой кислоты обливают 15 мл формалииа; эфир сначала растворяется, а затем выпадает белый осадок, который очишают растворением в спирте и разбавлением раствора водой, в результате получают белые блестяш ие пластинки с т. пл. 105-106°.

Пример 5. Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-Я-НИТРОБЕНЗИЛИНДАНДИОПА-1,3 (X n CH2C6H4NO2).

1 г п-нитробензилиндандиона и 15 жл формалина кипятят с обратным холодильником до растворения осадка. По охлаждении выпадает масло, которое скоро застывает. Его растворяют в спирте и добавляют воды. Выпадают мелкие желтоватые иголочки с т. пл. 128-130°.

Предмет изобретения

Способ получения 2-оксиметил-2-замеш,енных индаидионов-1,3, отличающийся тем, что на замеи енные индандионы-1,3 в нейтральной или слабокислой среде действуют параформом или водным формалином.