СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АРИЛ- Советский патент 1969 года по МПК C07D209/12 C07D209/32 

Изобретение относится к способу получения производных арил-(2-индолпл)-карбинола, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.

На основании известных в органической химии реакций получают новые производные арил-(2-индолил)-карбинола общей формулы:

ОН

где R-Н или А1к, или ОА1к и другие заместители;

R, или А1к, или CbLAr и другие заместители;

или А1к, или ОА1к и другие заместители.

Пример 1. Получение 4-м е т и л ф ен и л - 2- (3-м е т и л и и д о л и л) -к а р б и Н о л а. Растворяют ири нагревании 10 г (0,04моль) 2-п-толуил-3-метилиндола в 300 мл этилового спирта. К горячему раствору прибавляют сразу 48 г (0,73 моль) цинковой пыли, 40 г (1 моль) едкого натра и кипятят реакционную смесь на водяной базе 20 час. Затем, не охлаждая, образовавшийся раствор отделяют от шлама Л1 выливают в воду со льдом. Кристаллы 4 - метилфенил-2-(3-метилиндолил)карбинола отфильтровывают, иромывают водой и сушат. Выход 9,5 г (94%), т. пл. 131 - 131,5°С (из метанола).

Найдено, %: С 81,01; 80,93; Н 6,48; 6,81; N 5,50; 5,75.

.

Вычислено, %: С 81,23; Н 6,81; N 5,57.

Пример 2. Получен и е 4-м е т и л ф еН и л-2-(3,5 - д и м е т и л и Н д о л и л) - к а р б ин о л а.

Для опыта берут 10,5 г (0,04 моль) 2-п-толуил-3,5-диметилиндола, 400 мл этилового спирта, 48 г (0,73 моль) цинковой пыли и 40г (1 моль) едкого натра. Реакцию и выделение вещества проводят ,в условиях примера 1. Выход 10,1 г (9 Ч 3%), т. ил. 118-119°С (из смеси эфир - петролейный эфир).

Найдено. %: С 81,20; 81,00; П 7,09; 7,14; X 5,12; 5,26.

CisHioNO.

Вычислено, %: С 81,47; Н 7, 21; N 5,28.

П р и м е р 3. Получение ф е н н л-2- (3,5д и м е т и л и н д о л и л) -к а р б и н о л а.

Для опыта берут 10 г (0,04 моль) бензоил3,5-диметилиндола, 400 мл этилового спирта,

Выход 9,9 г (99%) т. пл. 146-147°С (из смеси эфир - петролейный эфир).

Найдено, %: С 81,51, 81,16; Н 6,81, 6,80; N 5,53, 5,67.

CnHirNO.

Вычислено, %: С 81,23; Н 6,81; N 5,57.

Способ заключается в том, что 2-ароилиндолы, например 2-/г-толуил-3-метилиндол, восстанавливают цинковой пылью в спиртовощелочном растворе при температуре кипения реакционной массы.

Предмет изобретения

Способ получения производных арил-(2-индолил)-карбинола, например 4 -метилфенил-2(3-метилиндолил) -карбинола, отличающийся тем, что, 2-ароилиндолы, например 2-/г-толуил-3-метилиндол, восстанавливают цинковой пылью в спиртово-щелочном растворе при температуре кипения реакционной массы.