СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-БЕНЗРП1ганЙЙЛА " Советский патент 1969 года по МПК C07D209/08 

Известен способ получения 2-бензилиндолов по методу Фишера, заключающийся в том, что соответствующие фенилгидразоны сплавляют с пятикратным по весу количеством безводного хлористого цинка при температуре 180°С. В результате реакции получается смесь продуктов, трудно разделимая.

Для упрощения процесса и расширения сырьевой базы предлагается новый способ, по которому широкодоступные 2-бензоилиндол или его производные обрабатывают гидразингидратом и щелочью в растворе диэтиленгликоля с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 2-Бензил-З-метилиндол.

Растворяют при нагревании 2,35 г (0,01 моль) 2-бензоил-З-метилиндола в 25 мл диэтиленгликоля и прибавляют 2,5 мл гидразингидрата. Реакционный раствор кипятят 1 час. Затем раствор охлаждают и прибавляют к нему 2 г КОН. Постепенно температуру реакционного раствора поднимают до 185- 195°С. Нагревание ведут при той же температуре в течение 2 час. Раствор охлаждают, выливают в ледяную воду и нейтрализуют уксусной кислотой. 1 ристаллы 2-бензил-З-метилиндола отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход количественный; т. пл. 96-97°С (из метанола).

Найдено, %: С 87,13; 87,07; П 6,80; 6,81; N 6,47; 6,25.

CisHisN.

Вычислено, %: С 86,83; Н 6,83; N 6,33.

Пример 2. 2-(л-Метоксибензил)-3-метилиндол.

Для опыта берут 5,3 г (0,02 моль) 2-(л-метоксибензоил)-3-метилиндола, 50 мл диэтиленгликоля, 6 мл гидразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Вы.ход количественный; т. пл. 92,5-93°С (из иетролейного эфира).

Нат&но, %: С 81,11; 81,41; Н 6,74; 6.95; N5,31; 5,52.

CivHnNO.

Вычислено, %: С 81,26; Н 6,81; N 5,56.

П р и м ер 3. 2- («-Метоксибензил) -3,5-диметилиндол.

Для опыта берут 5,6 г (0,02 моль) 2-(я-мето.ксибензоил)-3,5-диметилиндола, 50 мл диэтилеягликоля, 6 мл гидразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества проводят в Примера I. Выход 959/о; т. ил. 112-113°С (из петролейного эфира).

Найдено, %:

С 81,30; 81,22; Н 6,99; 7,08; N 5,08; 5,07.

Для опыта берут 5 г (0,02 моль) 2- (п-метоксибензоил)-3-метилиндола, 50 мл диэтиленгликоля, 6 мл гидразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 95%; т. пл. 84-85°С (из гексана).

Найдено, %: С 86.76; 86,50; Н 7,26; 7,50; N 6,02; 6,23.

CivHnN.

Вычислено, %: С 86,76; Н 7,28; N 5,95.

П р и м- е р 5. 1,3,5-Триметил-2-бензилиндол.

Для опыта берут 2,6 г (0,01 моль) 1,3,5-триметил-2-бензоилиндола, 25 мл диэтиленгликоля, 2,5 мл гидразингидрата, 2,5 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера1. Выход 96%; т. пл. 92-93°С (из метанола).

Найдено, %:С 86,91; 86,96; Н 7,68; 7,92; N 5,87; 5,70.

CisHigN.

Вычислено, %: С 86,70; Н 7,68; N 5,61. Предмет изобретения

Способ получения производных 2-бензилиндола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, 2-бензоилиндол или его производные обрабатывают гидразингидратом и щелочью в растворе диэтиленгликоля с последующим выделением целевого продукта известным способом.