СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13 Советский патент 1973 года по МПК C07D257/08 

Описание патента на изобретение SU390093A1

Изобретение касается способа получений йовых несимметрично замещенных 6-арилСы.ш-тетразинилтионов-3) которые могут най ти применение как биологически активные вещества и красители 5 Известен способ получения близких по строению 6-алкил-1,4;5)6-тетрагйдро - симмтетразин-3(2Н)-тионоБ, заключающийся во взаимодействии тиокарбогидразида с алифатическими альдегидами.10 Однако получить аналогичные по строению 6-арилпроизводные тетразинилтиона взаимодействием тиокарбогидразида с бензальдегидом не удается, при этом получается нециклический продукт.15 Предлагаемый способ получения несимметрично замещенных б-арил-си/иж-тетразинилтионов-3 заключается в том, что тиокарбогидразид подвергают взаимодействию с ари- 20 лиминоэфиром в водных или водно-органических растворах, например водно-опиртовых растворах, предпочтительно в интервале температур от 60 до 100°С и рН 5-7, образовавшийся 6-арил-6-этокси-1,2,5,б-тетразинил- 25 тион-3 далее окисляют перекисью водорода в 6,6 -диарил-быс-тетразинил-3,3 - дисульфид и последний восстанавливают в целевой продукт, например цинком в среде уксусной кислоты.30 Продукты выделяют известным способбМ; Пример; 6-фенил6 этокси-1,2,5,6-тетрагидро-смлгж-тетразйнилтионЗ;К нагретому до кипения раствору 6 г (56 моль) тиакарбогидравида в 120 мл воды прибавляют lljl г (60 моль) этилового фенилимниоэфира. Выпавший бесцветный осадок кристаллизируют из смеси спирТ-диметйлформамид (1:1). Выход 9,9 г (74%), т. n.ii; 154°С Найдено, %: С , Н 5,98, N 23,58 S 13,24. S CioHuN S. Вычислено, %: С 50,40, Н 5,92, N 23,51, S 6,6-Дифенил-быс - тетразинил-3,3 - дисульфид. 3,3 2 (14 моль) 6-фенил-6-этокси-1,2,5,6-тетрагидро-сиж/1-тетразинилтиопа-З суспендируют в 15 мл ледяной уксусной кислоты и по каллям при Перемешивании прибавляют 3 мл 30% перекиси водорода. В конце реакции температура в смеси поднимается до 60- 70°С. Выпавший после охлаждения красного цвета осадок отфильтровывают, промывают водой, спиртом, эфиром. Выход 2,6 г (100%). Красные иглы из смеси спирт-диметилформамид (1 : 1), т. пл. 199-20ГС. После крлсталлизации т. пл. 200-20ГС. Выход 2,1 г (80%). Найдено, %: Н 2,90, N 29,41, S 16,87. CieHioNsSa. %: С 50,78, Н 2,66, N 29,61, Вычислено, S 16,94. 6-фeнил-дигидpo-cы.M7vг-тeтpaзинилтиoн-3. К 0,5 г (1,3 моль) 6,6-дифенил-б«с-тетразинил-3,3 -дисульфида в 20 мл уксусной кислоты прибавляют при 60°С порциями цинковую пыль до обесцвечивания раствора. Отфильтровывают от цинковой пыли и к раствору прибавляют тонкоизмельченный лед. Осадок отфильтровывают и промывают водой и спиртом. Желтые пластинки, т. пл. 189- 191°С (из спирта). Найдено, %: С 49,79, Н 4,19, S 17,11. C8H8N4S. Вычислено, %: С 49,98, Н 4,19, S 16,68. Предмет изобретения 1. Способ получения несимметрично замещенных 6-арил-сижл-тетразинилтионов-З, отличающийся тем, что тиокарбогидразид подвергают взаимодействию с а.рилиминоэфиром в водных или в водно-органических растворах, например водно-спиртовых растворах, с последующим окислением образовавщегося 6-арил-6-этокси-1,2,5,6-тетразинилтиона-3 перекисью водорода в 6,6-диарил-б«с-тетразинил-3,31-дисульфид, восстановлением последнего и выделением продуктов известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что восстановление осуществляют цинковой цылью в среде уксусной кислоты.

Похожие патенты SU390093A1

название год авторы номер документа
Способ получения 3-замещенных-6-арил1,2,4,5-тетразинов 1977
  • Постовский Исаак Яковлевич
  • Ковалев Ефим Григорьевич
  • Русинов Геннадий Леонидович
SU679582A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СММ/ЙЕТРИЧНЫХ МЛМ НЕСИММЕТРИЧНЫХ в (ИЛИ й')"АРИЛЗАМЕЩБННЫХ ДИКЛРБОЦИАНИКОВЫХКРАСШЕЛЕЙ 1969
  • В. Казымов Е. Щелкнна
  • Всесоюзный Научно Исследоватгльскай Паститут Хим Фотографической Гфомьпиленности
SU241979A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1, 2, 4-ТРИАЗИНА ИЛИ 1, 2,4, 5-ТЕТРАЗИНА 1971
  • О. П. Швайка В. И. Фоменко
SU310907A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,6-5ЯС- (ДИАЛКАНОЛАМИНО)ПИРИМИДО[5,4-с{] ПИРИМИДИНА1Предлагается способ получения новых производных пиримидо[5,4-(^] пиримидина, которые но сравнению с аналогичными производными лирИ1Мидо[5,4-??] пиримидина, описанными в литературе, обладают лучшими фармакологическими свойствами.Известен способ получения пи1римидо[5,4-й]- пиримидинов общей формулыпутем восстановления соединения общей формулы-1 Б10где два из радикалов Ri, R2, Rs и R4 —свободная или замещенная аминогруппа или свободная или замещенная гидразино- или гуани- диногруппа, а два других — водород или галоген, алкильный или арильный радикал, оксигруппа, свободная или замещенная алкил-, Эри.;!- ил'И диэтиламииоэтилгруппой, меркапто- группа, свободная или замещенная алкильным или арильным радикалом.152025где, по меньшей мере, один из радикалов Zi, 7.2, 2з и Z4 — галоген, другой из радикалов Zi, Za, Zs и Z4 — свободная или замещенная аминогруппа или свободная или замещ,енная гуанидино- или гидразиногруппа и еще один из радикалов Zi, Z^, Zg и Z4 — водород иди галоген, алкил или арил, оксигруппа, свободная или замещенная ал1кил-, арил- или диэтилами- ноэтилгруппой, .меркаптогруппа, свободная или замещенная алкильным или арильным радикалом, или свободная или замещенная аминогруппа.Предлагается спосо.б .получения новых производных 2,6-б«с-(диал1каноламино)пи1римидо- [5,4-а!]пиримидИ'На общей формулы 1969
SU429582A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-ЗАМЕЩЕННЫХ 5-1/2-БИС-[р-ХЛОР-(ОКСИ)-ЭТИЛ]- 1968
SU220264A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ б«с-ХРОМОНИЛОВЫХ СОЛЕЙ 1972
  • Иностранцы Хью Кэрнс Питер Беннет Джонсон
  • Иностранна Фирма Фисонз Фармасьютикалз Лимитед
SU341232A1
Способ получения производных имидазола 1973
  • Кочергин Павел Михайлович
  • Повстяной Михаил Васильевич
  • Прийменко Борис Александроич
  • Логачев Евгений Васильевич
  • Пономарь Владимир Степанович
SU477158A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ δ-АЛКОСИ-β-(ИЛИ δ)-АРИЛБУТАДИЕНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ 1967
  • Казымов А.В.
  • Щелкина Е.П.
SU225014A1
СПОСОБ ЛОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ НЕЗА/МЕЩЕННЫХ В ЦЕПИ ПЕНТАКАРБОЦИАПИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1971
  • Н. В. Монич, Л. В. Формина, И. И. Левкоев, А. Ф. Вомпе, М. В. Дейч Мейстер, А. И. Киприанов, Л. М. Ягупольский, С. Г. Фридман
  • В. И. Троицка
SU303339A1
СПОСОБ ПОДГОТОВКИ К ПОЛИВУ ФОТОГРАФИЧЕСКОЙ БРОМЙОДСЕРЕБРЯНОЙ АММИАЧНОЙ ЭМУЛЬСИИ ДЛЯ НЕГАТИВНЫХ КИНОФОТОМАТЕРИАЛОВ 1982
  • Киренская Л.И.
  • Шагалова Д.Я.
  • Лифшиц Э.Б.
  • Ящукова Л.Н.
  • Ахметжанова Н.С.
  • Карпова Ю.М.
SU1108899A1

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13

Формула изобретения SU 390 093 A1

SU 390 093 A1

Авторы

Витель В. А. Ершов И. Я. Посговский

Даты

1973-01-01Публикация