СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОРОДАМИНА «Б» Советский патент 1969 года по МПК C07D311/02 C07D311/80 

Известен способ получения нитрородамина «Б конденсацией 4-нитрофталеБОго ангидрида с л-диэтиламинофенолом.

Однако выход целевого продукта при этом составляет lOf/c, остальные 90о/о - 2-(2-окси4-дизтиламинобензоил)-4(5) - нитробензойная кислота.

С целью увеличения выхода целевого продукта и повышения его чистоты иредложено образовавшуюся замещенную бензоилбензойную кислоту обрабатывать диэтиламинофенолом при нагревании до в присутствии концентрированной серной кислоты.

Пример 1. 9,65 г 4-нитрофталевого ангидрида, 8,26 г свежеперегнанного ж-диэтиламинофенола и 50 мл ксилола кипятят в течение 3 час, охлаждают, ксилол декантируют, к маслообразному остатку прибавляют 8,26 г ./и-диэтиламинофенола и 30 мл концентрированной (d 1,84) серной кислоты.

Нагревают при 150°С в течение 3 час, выливают в 150 мл ледяной дистиллированной воды и нейтрализуют 20о/о-ным раствором едкого натра (рН 6-7). Выпавший осадок отделяют, сушат до постояпного веса и экстрагируют 700 мл хлороформа. Хлороформный экстракт фильтруют, у иаривают до объема

300 мл II при тщательном иеремешивании выливают Б 1,2 л петролейного эфира (т. кип. 40-60°С). Выпавший осадок отделяют и сушат.

Выход 21,24 г (87,2о/о). Содержание основного вещества 76,4Vo- Выход в пересчете на lOOJ/0-ный продукт 66,.

Пример 2. а) 19,31 г 4-нитрофталевого ангидрида, 16,52 г свежеперегнаниого лг-диэтиламииофенола и 100 мл бензола нагревают ири температуре кипения в течение 9 час. Выпавший при охлаждении осадок отделяют и промывают хлороформом. Выход 2-(2окси-4-диэтилам11нобензоил)-4(5) - нитробензойной кислоты 13,35 г (37,2о/о)- Из маточника доиолнительно выделяют 11,10 г (31,0о/о) кислоты.

Суммарный выход 2-{2-окси-4-диэтиламинобеизоил)-4(5) - нитробензойнойкислоты

24,45 г {68,2о/о), т. пл. 207-208,5°С (из ацетона-хлороформа). При хроматографии в системе метанол - вода (1:1) на бумаге марки

«Медленная вещество дает одно ярко-желтое пятно Rf 0,860;

б) 3,58 г 2-(2-окси-4-диэтиламинобензоил) 4 (5)-нитробензойной кислоты, 1,65 г .-и-диэтиламинофенола и 20 мл концентрированной 3 в течение 3 час, охлаждают, выливают в 100 мл дистиллированной воды и нейтрализуют 20Vo-HHM раствором едкого натра (рН 6-7). Выпавший осадок отделяют п экстрагируют 150 мл соляной кислоты {1;1).5 Солянокислый раствор фильтруют, осадок на фильтре промывают 70 мл соляной кислоты (1:1), фильтрат нейтрализуют 20о/о-ным раствором едкого натра (рН 6-7). Выпавший осадок отделяют, промывают 300 мл дистил-10 лированной воды и сушат. Выход нитрородамина 3,08 г (63,1о/о). Содержание основного веш,ества 93,2о/(,. Выход в пересчете на ЮО /о-вый иродукт 59,OVo. 4 П р ед м ет и з о б р ете н и я Способ получения ннтрородамина «Б нутем обработки 4-нитрофталевого ангидрида лг-диэтиламинофенолом с последующим отделением выпавшей в виде осадка 2-(2-окси-4диэтиламинобеизоил) - 4(5) - нитробензойиой кислоты, отличающийся тем, что, с иелью увеличеиия выхода и повышения чистоты целевого продукта, образовавшийся осадок обрабатывают диэтиламинофенололг ири нагревании до 150°С в присутствии концентрированной серной кислоты с носледующим выделением целевого иродукта известными приемами.