СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,9-ДИ-(ОКСИФЕНИЛЭТИЛ)- СПИРОБИМЕТАДИОКСАНА Советский патент 1969 года по МПК C07D319/06 C07D493/10 

Известен способ получения 3,9-ди-(оксифе нилэтил) -спиробиметадиоксана, заключающийся в том, что фенол подвергают взаимодействию € диаллилиденпентаэритритом в среде органического растворителя при комнатной температуре в присутствии кислого катализатора, а именно концентрирОБанной соляной, серной, фосфорной или п-толуолсульфокислоты, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Выход 67-70% от теории.

С целью повышения выхода целевого продукта высокой степени чистоты, содержащего преимущественно н-п-изомер, и проведения процесса непрерывным методом, предлагается в качестве кислого катализатора применять ионообменную смолу КУ-2 или КУ-23 при комнатной температуре с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Выход 80% от теории.

Пример 1. В колбу загружают 282 г (3 моль) фенола, 300 мл толуола, 85 г обезвоженной ионообменной смолы КУ-2 и 106 г (0,5 моль) диаллилиденпентаэритрита, растворенного в 100 мл толуола. Смесь перемещивают 6 час при 20°С и выдерживают 12 час при комнатной температуре, после чего осадок 3,9-ди- (оксифенилэтил) -спиробиметадиоксана с ионообменной смолой фильтруют, промывают

2 I

на фильтре дихлорэтаном для удаления свободного фенола. Остаток -нерекристаллизовывают из хлорбензола. Ионообменную смолу отфильтровывают и -вновь возвращают на следующие операции алкилирования.

Выход - не менее 50% от теории, считая на диаллилиденпентаэритрит.

Перекристаллизованный продукт представ0 ляет собой белое кристаллическое вещество с т. пл. 210°С, содержанием ОИ-групп 8,5%; свободный фенол отсутствует.

По данным тонкослойной хроматографии 5 вещество не содержит примесей и является н-я-.изомером 3,9-ди- (оксифенилэтил) -спиробиметадиоксана. Характерный для ароматических систем вид ИК-спектра и наличие интенсивной полосы 830 см свидетельствуют 0 о пара-расположении заместителей в 3,9-ди(оксифенилэтил) -спиробиметадиоксане. Регенерированный фенол и толуол могут быть возвращены в реакцию.

5 Пример 2. Опыт проводят, как указано в примере 1, но вместо смолы КУ-2 используtOT смолу КУ-23.

34

пропускают через нее раствор диаллилиден-Предмет изобретения пентаэритрита с фенолом в толуоле в молярном соотношении 1:6:20 при температуреСпособ получения 3,9-ди-(оксифенилэтил)20°С.спиробиметадиоксана путем взаимодействия

Выход - не менее 80% от теории, считаяорганического растворителя при комнатной

на диаллилиденпентаэритрит. Обработка про-температуре в присутствии кислого катализадукта Ведется, как указано в примере 1, не-тора, отличающийся тем, что, с целью повышеключая перекристаллизацию из хлорбензола.ния выхода продукта, получения продукта выПример 4. Опыт проводят, .как указано внепрерывным методом, в качестве кислого капримере 3, но вместо смолы КУ-23 используюттализатора применяют ионообменную смолу

смолу КУ-2-8-П.КУ-2 или КУ-23.

5фенола € дналлилиденпентаэритритом в среде

10сокой степени чистоты и проведения npouecca