СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛДИХЛОРМЕТИЛКАРБИНОЛА Советский патент 1969 года по МПК C07B49/00 C07C33/46 

Изобретение относится к способу получения арилдихлорметилкарбинола, который может найти применение в качестве промежуточного продукта для получения ценных лекарственных препаратов.

Предложенный способ является новым, так как по сравнению с известным, заключающимся во взаимодействии о-хлор- и ж-хлорфенилмагниибромидов с ацетальдегидом по реакции Гриньяра (выход продукта не превышает 6-10%), дозволяет получить арилдихлорметилкарбинол с выходом 85-90%.

Способ заключается ,в том, что арилтрихлорметилкарбинол подвергают восстановлению амальгамой алюминия в 90%-ном спирте при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. о-Хл ор фен и л д и X л ор м етилкарбинол.

Смесь 130 г (0,5 г-моль) о-хлорфенилтрихлорметилкарбинола, 65 г амальгамы алюминия в 1250 мл 90%1-ного изопропилового спирта кипятят с обратным холодильником до тех пор. лока не растворится амальгама алюминия (10-12 час). Полужидкую массу подвергают центрифугированию. Спиртовый раствор о-хлорфенилдихлорметилкарбинола сливают, а к оставщейся массе добавляют воду и экстрагируют хлорофорлюм (100X4). Хлороформенный раствор сушат сульфатом натрия. Отгоняют спирт и хлороформ, в остатке (о-хлорфенилдихлорметил карбинол, перегоняющийся в вакууме. Выход 90%; бесцветная жидкость; т. кип. 125°С (3 лш рг. сг.); 126-129°С (3 лиг рт. сг.) По 1,5730; df 1,4412; MR D найдено 51,57, вычислено 51,65. Найдено, %: С1 47,12.

.

Вычислено, %; С1 47,09.

Аналогично получают:

лг-ХлорфенилдихлорД1етил карбинол; выход 85%; бесцветная жидкость; т. кип. 87-89°С (1 мя рт. ст.); 115-118°С (3 мм рт. ст.); пго 1,5711; df 1,4273; MRo найдено 51,94, вычислено 51,65.

Пайдено, %: С1 47,13.

CgHvOClg.

Вычислено, %: С1 47,09.

о-Фторфенилдихлорметилкарбинол; выход 88%; бесцветная жидкость; т. кип. 105-106°С (3 мм рт. ст. По 1,5397; df 1,4036; ,MRo найдено 46,69; вычислено 46,64. 5 Предмет изобретения Способ получения арилдихлорметилкарбинола, отличающийся тем, что арилтрихлорметилкарбинол подвергают восстановлению 5 4 амальгамой алюминия ,в 90%-ном спирте при температуре -кипения реакционной массы с лоследующи1м выделением целевого продукта известными приемами,