СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРО-Ь2,4-ТРИАЗЙНОНОВ-2 Советский патент 1969 года по МПК C07D253/06 

Изобретение относится к новому способу получения ряда неописанных дигидро-1,2,4трназинонов-2.

В литературе известна реакция 1,3-оксазолона-2 с гидразингидратом, .в результате которой .получен обычный тидразид.

Предлагаемый способ получения дигидро-1, 2,4-триазинонов-2 общей формулы

R

где R--водород, фенил; R - водород, низший алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода.

Способ заключается в том, что 1,3-оксазолон-2 подвергают взаи У1Одействию с избытком гидразингидрата лри кипении реакционной массы.

Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 59-76%.

Пример 1. Перециклизация 5-фенил-1,3-оксазолона-2 ;в 6-фенил-1,2,4-триазинон-3. 16 г фенилоксазолона кипятят в избытке гидразингидрата (30 мл) в течение 30 мин. Фенилоксазолон при этом растворяется. После охлаждения из раствора выпадает бесцветный осадок, который фильтруют и промываюг водой. Пз гидразинового маточника после разбавления водой и нейтрализации кислотой выделяют дополнительное количество продукта. Выход 10 г (59%); т. пл. 226-227°С (из спирта). Растворим в спирте, ПОЧТИ нерастворим в бензоле.

Найдено, %: С 61,84; 61,85; Н 5,26; 5,21; N24,00; 23,71. СэНэЫзО.

Вычислено, %: С 61,72; Н 5,15; N 24,00. Пример 2. П е р е ц и к л и 3 а ц и я 5-фенил-3-л1етил-1,3-оксазолона-2 в 6-фенил-4-метил-1,2,4-триазипон-3. 17,5 г фенилметилоксазолона кипятят в избытке гпдразингидрата (20 Л1л) около 2 час, при этом появляется осадок. После охлаждения осадок фильтруют, промывают водой, спиртом. Выход 14,5 г (76%); т. 1ПЛ. 189- 191°С (из спирта), белые кристаллы, растворимые в спирте, нерастворимые в бензоле.

Пайдено, %: С 63,47; 63,26; Н 5,82; 5,95; N 22,20; 22,51; 21,95. CioHiiNsO. Вычислено, %: С 63,50; Н 5,82; N 22,20. 3 Предмет изобретения. Способ получения дигидро-1,2,4-триазинонов-2 общей формулы R5 4 где R-:водород, фенил; R -водород, низший ал-кил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, отличающийся тем, что 1,3-оксазолон-2 подвергают обработке избытком гидразингидрата при кипении реакционной массы, с лоследующим выделением продукто1В известным способом.