СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-БЕНЗИЛИДЕН-3-АМИНО-2-ОКСАЗОЛИДОНА Советский патент 1970 года по МПК C07D263/28 

Известен способ получения N-бензилиден-Замино-2-оксазолидона, заключающийся в том, что М-бензилиден-Ы,-(2-оксиэтил) - гидразин подвергают взаимодействию с метиловым эфиром хлоругольной кислоты в присутствии буфера, обеспечивающего рН 6-7, например уксуснокислого натрия, при температуре 20- 22°С с последующим доведением рН среды до 9,8 и выделением целевого продукта с дальнейщей его перекристаллизацией. Выход 84,30/0, т. пл. 143-145°С.

Предложенный способ заключается в том, что N-бeнзилидeн-N - (2-оксиэтил) - гидразин вводят во взаимодействие с метиловым эфиром хлоругольной кислоты при одновременном добавлении предпочтительно ISo/c-Horo едкого натра, рН среды 6-7, температура реакции 15-20°С, далее рН среды повышают до 10 и выделяют целевой продукт без последующей перекристаллизации. Выход около 91,8э/о-Темлература плавления 140-141°С. Едкий натр вводят в реакцию в эквивалентном количестве по отношению к выделяющейся соляной кислоте.

Р1спользование в качестве регулятора рН едкого натра дает возможность связывать выделяющуюся соляную кислоту, которая способствует обратной реакции. Кроме того, единственной примесью в техническом продукте является NaCl, растворимый в х.олодной воде,

При осуществлении известного способа основная примесь - плохо растворимый в холодной воде уксуснокислый натрий. Таким образо.м, предложенный способ более прост, выход конечного продукта выше, чем выход продукта, получаемого по известному, чистота же технического продукта позволяет использовать его без перекристаллизации.

Пример. К водному раствору р-оксиэтилгидразина (0,74 кг 100%-ного и 3,7 л воды) прибавляют при постоянном перемешивании тонкой струей раствор бензальдегида в изопропиловом спирте (бензальдегида 98э/о-ного 1,1 кг, 1,08 кг 100э/о-ного, изопропилового спирта ЗОа/о-ного 3 л или 2,4 кг. Температура реакционной массы не должна превышать 30°С, время Прибавления 3-4 час. После выдержки в течение 2 час при постоянном перемешивании к реакционной массе тонкой струей одновременно нрибавляют метиловый эфир хлоругольной кислоты (80%-иый 1,3 кг, lOO-/оный 1 кг) и раствор едкого натра (0,63 кг 920/с-ного, 0,58 кг lOOVo-ного), поддерживая рН 6-7. Темнература во время прибавления 15-20°С, время внесения 3-4 час. После выдержки в течение I час рН доводят до 10. Выпадает белый кристаллический осадок N-бензилнден-З-амино-2-оксазолидоиа.Осадок

5-оксиэтилгидразин, 85o/o от теоретического, т. 11Л. 104-141°С.

В таблице приведены результаты ряда опытов получения К-бензилиден-3-амино-2-оксазолидона.

iRt-ivm чи-1 Температура плавления, С

Предмет изобретения

1. Способ получения N-бeнзилидeн-3-aмпI 02-оксазолидона путем взаимодействия N-бензилиден-Ы-(2-оксиэтил)-гидразина с метиловым эфиром хлоругольной кислоты в присутствии регулятора рН среды с последующим Выделением продуктов известным способом, отличающийся тем, что, с целью увеличения

выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве регулятора рН среды применяют раствор едкого натра, который добавляют в реакционную среду одновременно с метиловым эфиром хлоругольной кислоты.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что едкий натр вводят в эквивалентном количестве по отнощению к выделяющейся в результате реакции соляной кислоте.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

используют 18%-ный едкий натр.