Способ получения 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2-оксазолидона(фуразолидона) Советский патент 1977 года по МПК C07D307/02 

1

Известен способ получения 3-(5-нитро-

2 Ц)урфурилиденамино)-2-оксазолидона, заключающийся в том, что N -алкилиден-N арилиден- или N - фурфурилиден-N-2-оксиэтилгидразин подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром хлормуравьиной кислоты в среде водного буферного раствора ацетата натрия при рН 11-12 с дальнейшей обработкой полученного при этом замещенного 3- мино-2.ч)ксазолидона 5-нитро-2-4})урфуролиден- JQ содержащим производным и выделением полученного продукта известным способом.

С целью упрощения процесса, предлагается 2-оксиэтилгндразин подвергать взаимодействию с алкиловым эфиром хлормуравьЕНой j,j кислоты и одновременно водным раствором едкого натра в количестве, достаточном для поддержания рН не менее 8, с последующей обработкой полученного 3- мш1О-2-оксазолидона раствором нктрофурфурола или 5-«итрс 20 фурфуроядиацетата при температуре до 100 С.

П р и м е р. К раствору 8,54 г (89%) или 7,6 г (10О%, 0,1 моль) 2-оксиэтилгидразина в 40 мл воды добавл$пот при 20-25 С в течение 60 мин 13,0 г (80%) или 1О.4 г25

(100%, 0,11 моль) метилового эфира хлормуравьиной кислоты и 20%.ого водного раствора едкого натра, чтобы рН реакционной среды был не меньше 8 (необходимо около 30 мл 2О%-ного раствора едкого натра). После прибавления всего количества реагентов смесь перемешивают при указанной температуре 30 мин, добавляют 100мл изопропилового спирта и 8 мл концентрированной серной кислоты (уд.в. 1,832). В течение 30 ми поднимают температуру до 65-7О С и добавляют водно-спиртовой раствор 5-ш1трофурфурола. Раствор 5-нитрофурфурола получают, если смесь, состоящую из 10 мл воды, 20 м изопропилового спирта и 2 мл концентрированной 04 (уд 1.832), нагревают до 70°С, добавляют к ней 13,4 г (97%) или 1О,0 г (100%, 0,О53 моль) 5-нитроФурФуролдиацетата и нагревают в течение 15-20 мин при 75-79°С.

После прибавления раствора 5-«итрофурфурола реакционную смесь нагревают в течение 29 мин при 75-79°с, после чего охлаждают до 1О С, осадок отфильтровывают. 27962 3 промывают ЗО мл изопропипового спирта и водой до нейтральной реакции. Выход целевого продукта 11,57 г (96% от теоретического, считая на 5-.нитрофурфу- ролдиацетат), т. пл, 257-258°с ( с разло 5 жением. Формула изобретения Способ получения 3-.(5-нитро-2-. -фурфурилиденамиио) -2-юксазолидона (фуразолидона на основе 2-оксиэтилгидразина, алки Q2 4 нового эфира хлормуравьиной кислоты и ед- кого натра в количестве, достаточном для поддержания рН не менее 8, с последующей обработкой полученного 3-ймино--2-ч)Ксазо- лидона 5-нитро-2-фурФуролиденсодержащим производным и выделением полученного продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, алкиловый эфир муравьиной кисЛОТЫ и водный раствор едкого натра добавляют одновременно и в качестве 5-нитро-2Ц)урфуролиденсодержащего производного применяют б-нитрофурфуролдиацетат или 5-нитрофурфурол,