СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВОГО ЭФИРА п-ФЕРРОЦЕНИЛФЕНОЛА Советский патент 1970 года по МПК C07F15/02 C07C43/21 

Изобретение относится к способу синтеза не изученного ранее пропаргилового эфира н-ферроценилфенола, который можно применять в качестве присадки к маслам и топливам, а также в качестве пластификатора и стабилизатора для полимеров и в качестве исходного сырья для тонкого органического синтеза.

Пропаргиловый эфир п-ферроценилфенола и способ его получения в литературе не известны.

Сущность предлагаемого способа заключается во взаимодействии д-ферроценилфенола с галоидпропаргилом в спирте в присутствии этилата натрия в качестве катализатора при температуре 80-85 С в течение 3-3,5 час.

Выход целевого продукта 57-60% от теоретического. Полученный продукт представляет собой кристаллическое вещество кирпичного цвета, растворимое в эфире, бензоле, диоксане и других органических растворителях.

Пример. Получение пропаргилового эфира п-ферроценилфенола.

В трехгорлую колбу, снабженную мещалкой, обратным холодильником и делительной воронкой, помещают 0,23 г металлического натрия, 15 мл абсолютного спирта, 2,78 г (0,01 г-моль) rt-ферроценилфенола, 25 мл спирта и 1,19 г (0,011 г-моль) бромистого пропаргила. При интенсивном перемешивании

выдерживают реакционную смесь при температуре 80-85°С в течение 3,5 час, затем охлаждают и осадок (NaBr) отфильтровывают. От фильтрата отгоняют растворитель, остаток

растворяют в эфире для удаления непрореагировавших исходных веществ, промывают несколько раз 3%-ным раствором едкого натра и сушат над безводным КаСОз. После отгонки эфира получают продукт-пропаргиловый эфир /г-ферроцеиилфенола, который после перекристаллизации из спирта имеет т. пл. 73-75°С. Выход 1,81 г (57,25% от теории). Найдено, %: С 71,89, 71,94; И 4,93, 4,98; Fe 17,44, 17,51.

CigHisO.

Вычислено, %: С 72,18; Н 5,06; Fe 17,68. Структура пропаргилового эфира л-ферроценилфенола

0:-СНг-с СН 3 Предмет изобретения Способ получения пропаргилового эфира п-ферроценилфенола, отличающийся тем, что /гчферроценилфенол обрабатывают галоид- 5 пропаргилом, например бромпропаргилом, в 4 спиртовой среде в присутствии катализатора, например этилата натрия, при нагревании, желательно при температуре 80-85°С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами органической химии,