СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНОНИМИДАЗОЛОВ Советский патент 1970 года по МПК C07D235/02 

Изобретение относится к области получения продуктов, которые могут быть использованы в синтезе красителей.

Известен способ получения арилимидазолов. Способ состоит в том, что о-замещенные ароматические амины, в частности N-алкилированные о-диаминоарилы подвергают окислительной циклизации. В качестве Окислителей используют перекисные кислоты.

Для расширения цветовой гаммы красителей предлагается способ получения антрахинонимидазолов, заключающийся в том, что о-замещенные ароматические амины-1-диалкиламино- или 1-полиметиленимино-2-аминоантрахиноны подвергают окислительной циклизации. В качестве окислителя используют нитробензол.

Способ позволяет получить ранее не описанные продукты.

Пример 1. Смесь 0,5 г 1-пиперидино-2аминоантрахинона и 12,5 г нитробензола кипятят в колбе с обратным холодильником 1,5 час. К реакционной смеси, охлажденной до комнатной температуры, приливают при перемешивании 70 мл петролейного эфира (т. кип. 70-100°С). Выпавший осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиро.м от нитробензола, сущат. Выход 0,35 г (70%); т. пл. 248-251°С. После перекристаллизации из хлорбензола получают 8,13-диоксо-1,2,3,4,8,13-гексагидропиридо - 1,2-а -антра 2,1-й -имидазол в виде желтых игл; т. пл. 250-252°С.

Найдено, %: С 75,40; 75,22; Н 4,80; 4, 82; N 9,63; 9,50; М 302 (масс-спектроскопически).

CigHuN.O,.

И 4,63; N 9,27;

Вычислено, %: С 75,5; М 302.

1-диметиламино-2Пример 2. Смесь 0,4 г аминоантрахинона и 12,5 г щитробензола кипятят 45 час. Охлаждают, раствор несколько раз встряхивают с 5% NaOH (4X20 мл) для удаления образующихся оксисоединений, нитробензол отгоняют с водяным паром, осадок отфильтровывают и промывают горячей водой. Получают 0,3 г (75%) 1-метил-6,М-диоксо-6,11 - дигидроантра- 2,1 -1 - имидазола. Желтые иглы; т. пл. 254 - 256°С (из бензола).

Найдено, %: С 73,3; 73,5; Н 3,71; 3,81; N 10,9; 11,1.

CioHioNaO..

Вычислено, %: С 73,3; Н 3,81; N 10,7.

Предмет изобретения 3 известным приемом, отличающийся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы краентелей, в качестве о-замещенных ароматиче4ских аминов берут 1-диалкиламино- или 1полиметиленимино-2-аминоантрахиноны, а в качестве окислителя берут нитробензол.