1-Аминобенз-(с, б()-индолин-2-оны и 1-ариламииобенз-(с, й)-индолии-2-оиы в литературе не описаны.
Предложен способ их синтеза циклизацией гидразидов и арилгидразидов 1,8-галоиднафтойной кислоты и ее замещенных в органическом растворителе в присутствии щелочного агента и меди. Соединения можно применять для синтеза лекарственных препаратов и красителей.
Пример 1. 1 - AM и но бе н 3 - (с, d) - инд о ЛИН-2-он. 20,0 г гидразида 1,3-бромнафтойной кислоты и 2,8 г MgO кипятят в 200 мл бутанола в присутствии небольщих количеств меди и ацетата меди в течение 5 час. Раствор фильтруют горячнм. Выпавший по охлаждении осадок промывают петролейным эфиром и сущат. Получают 6,8 г. Из фильтрата после упаривания выделяют еще 1,3 г. Выход 580/0, т. пл. 162-166° С. Из бутанола получают желтые иглы, т. пл. 173,6-174,4° С.
Найдено, о/о: С 71,39, 71,27; П 4,59, 4,75; N 15,26, 15,32; Mg 174.
CnHgNaO.
Вычислено, fl/o: С 71,72; Н 4,38; N 15,21; Mg 184.
ВИИ небольших количеств меди и ацетата меди в течение 5 час, затем отгоняют 100 мл бутанола и фильтр ют горячим.
Выпавший осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сущат. Получают 4,0 г 1-фенилиминобенз-(с, й()-индолии-2-она (82о/о), т. пл. 196,5-198° С. Из бутанола выделяются л елтые призмы с т. пл. 198 5199 4° С
Найдено , о/о: С 78,14, 78,29; Н 4,59, 4,58; N 10,63, 10,87.
CnHiaNaO.
Вычислено, о/о: С 78,44; Н 4,65; N 10,76.
Пример 3. 1 - (4- к а р бэто к с и ф е5н Н л а м и Н о) - б е Н 3 - (с, d) - и н д о л и н - 2 011. 20 г этилового эфира р-(8-бром-Г-нафтоил)-фенилгидразин-4-ка рбоновой кислоты и
4г MgO кипятят в 400 мл бутаиола в течение
5час в присутствии небольших количеств ме0ди н ацетата медн, раствор фильтруют горячим.
Выпавщий но охлаледении осадок отфильтровывают, промывают бутанолом и петролейным эфиром. Получают 11 г (69о/о) с т. цл.
5 178-180° С. Из бутанола выделяются желтые пластинки с т. пл. 189,3-190° С. 3 Предмет изобретения Способ получения 1-амино- и 1-ариламинобенз-(с, й()-индолин-2-онов, отлича/оциыся тем, 4 что гндразиды н арилгидразиды 1,8-галоидиафтойиой кислоты и ее заметенные циклизуют нри нагревании в органическом растворителе в нрисутствии меди и щелочного агента.
