Способ получения производных имидазо (2,1-с) ас-триазинона-4 Советский патент 1976 года по МПК C07D253/08 

Найдено, %: С 75,4; Н 4,3; N 15,5.

С2зН,бМ40.

Вычислено, %: С 75,8; Н 4,4; N 15,4.

Пример 2. 3-Метилбензимидазо(3,4-а) астриазинон-4. К раствору 1,5 г (0,01 моля) 2-гидразинобензимидазола в 20 мл диметилформамида прибавляют 1 г (0,011 моля) пировиноградной кислоты, смесь кипятят 30 мин, охлаждают, прибавляют 20-30 мл метанола, охлаждают до -10-15°С, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром. Выход 1,6 г (80%). Т. пл. 330°С (разложение, из ледяной уксусной кислоты).

Найдено, %: С 60,5; Н N 28,5.

CioH8N40.

Вычислено, %: С 60,0; Н 4,0; N 28,0.

Пример 3. 3-Метилбензимидазо(3,4-а)астриазинон-4. К раствору 1,5 г (0,01 моля) 2-гидразинобензимидазола в 30 мл этанола прибавляют 1,1 г (0,012 моля) лировиноградной кислоты, смесь кипятят 1 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром. Выход 1,8 г (90%). Т. пл. 330°С (с разл., из уксусной кислоты).

Пример 4. 3,7,8-Триметилбензимидазо (3,4-а) ас-триазинон-4. К суспензии 1,8 г (0,01 моля) 5,6-диметил-2-гидразинобензимидазола в 15 мл метанола прибавляют 1,1 г (0,012 моля) пировиноградной кислоты. Смесь нагревают в автоклаве из нержавеющей стали емкостью 50 мл при 150°С в течение 2- 3 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром. Выход 1,7 г (75%). Т. пл. 328-330°С (разложение из уксусной кислоты).

Найдено, %: С 63,5; Н 5,6; N 24,3.

Cl2Hi2N40.

Вычислено, %: С 63,1; Н 5,3; N 24,5.

Пример 5. 3-Фенилбензимидазо(3,4-а)астриазинон-4. К раствору 1,5 г (0,01 моля) 2-гидразинобензимидазола в 20 мл диметилформамида прибавляют 1,5 г (0,01 моля) фепилглиоксиловой кислоты, смесь кипятят 30 мин и обрабатывают, как описано в примере 2. Выход 2,34 г (90%). Т. пл. 322-324°С (разложение, из диметилформамида).

Найдено, %: С 68,5; Н 3,9; N 21,5.

CisHioNiO. Вычислено, %: С 68,7; Н 3,8; N 21,4.

Пример 6. 3-Метилнафто(1,2-д)имидазо (3,2-с) ас-триазинон-4. К раствору 2,0 г (0,ОГ моля) 2-гидразинонафто(1,2-а)имидазола в 501млизоп,рило(вого спирта прибавляют 1,1 г (0,012 мол) пировиноградной кислоты, смесь кипятят 1-1,5 ч и обрабатывают, как описано в примере 2. Выход 2,35 г (94%). Т. пл. 347-350°С (разложение, из смеси диметилформамид - уксусная кислота).

Найдено, %: С 67,1; Н 4,2; N 22,2.

CuHioNiO.

Вычислено, %: С 67,2; Н 4,0; N 22,4.

Пример 7. 3-Метилнафто(1,2-ё)имидазо (.3,2-с) ас-триазинон-4. К раствору 2,0 г (0,01 моля) 2-хлорнафто (1,2-ё)имидазола в 10 мл диметилформамида прибавляют 1 г

99% гидразингидрата и кипятят 20-30 мин, к охлажденному раствору прибавляют 1,8 г (0,02 моля) пировиноградной кислоты, кипятят 30-40 мин и обрабатывают, как описано 5 в примере 2. Выход 1,3 (51%). Т. пл. 345- 347°С (разложение, из смеси диметил|формамидуксусная кислота).

Пример 8. 3-Фенилнафто(1,2-ё)имидазо (3,2-с) ас-триазинон-4. К раствору 2,0 г 0 (0,01 моля) 2-гидразинонафто(1,2-ё)имидазолу в 35 мл изопропилового спирта прибавляют 1,5 г (0,01 моля) фенилглиоксиловой кислоты, смесь кипятят 30 мин, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход 5 2,6 г (-85%). Т. пл.355°С (разложение, из диметилформамида).

Найдено, %: С 73,3; Н 3,6 N 17,8.

CisHiaNiO.

Вычислено, %: С 73,1; Н 3,9; N 17,9. 0 Пример 9. Гидразон 2-гидразинобензимидазола пировиноградной кислоты. К раствору 1,5 г (0,01 моля) 2-гидразинобензимидазола в 35 мл этилового спирта прибавляют 1,1 г (0,01 моля) пировинограднокислого нат5 рия, смесь кипятят 1,5 ч, охлаждают, прибавляют 35-50 мл воды и нейтрализуют 1 н. НС1 до рН 7 (по универсальному индикатору), осадок отфильтровывают, промывают водой. Выход 1,8 г (82%). Т. пл. 320-321°С 0 (разложение, из водной уксусной кислоты).

Найдено,,%: N25,3.

CioHioN4O2.

Вычислено, %: N 25,6.

Пример 10. Гидразон 5,6-Яиметил-2-гад5 раз1ииобензи М1идазола фенилглиокоиловой иислоты. к pacTOiBopy 1,8 г (0,01 моля) 5,6-диметил-2-ги1Ц|ра131И Нобенз1И1М1Ийаз10ла в 50 мл 70%ного эт1ило(вого сиирта ирибаовляют 1,5 г (0,01 моля) феиилглиоиоилоБой иислоты, 0 смесь кипятят 30 мин, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают водой. Выход 2,7 г (88%). Т. пл. 313-314°С (из водного деметил форм амида).

Найдено, %: N 18,0. 5 Ci7Hi6N4O2.

Вычислено, %: N 18,2.

Пример 11. 3-метилбензимидазо(3,4-а)астриазинон-4. 1 г гидразона 2-гидразинобензимидазола пировиноградной кислоты растворя0 ют в 30 мл ледяной уксусной кислоты, кипятят 3 ч, часть растворителя отгоняют в вакууме, осадок отфильтровывают. Вес 0,7 г (70%). Т. пл. 330°С (разложение, из ледяной уксусной кислоты). 5Формула изобретения

Способ получения производных имидазо(2,1-с)ас-триазинона-4 общей формулы.

О

Ei

Б

S

RI

алкил, арил. 5б

Ri - фенил илигде Ri - фенил или Ri+Ri вместе образуют

Ri-j-Ri вместе образуют сконденсированное сконденсированное бензольное или нафталибензольное или нафталиновое ядро,новое ядро, подвергают взаимодействию в

отличающийся тем, что 2-гидразиноими-среде инертного органического растворителя

дазол общей формулы5 при 70-1бО°С с а-кетокислотой с последую-Kj -К

к -шнн,,

502888

щим выделением целевого продукта известными способами.