Изобретение относится к области получения соединений, которые могут быть использованы в качестве красителей для полимерных материалов.
Предлагаемый способ позволяет получить ранее неизвестные пентафторбензоиламиноантрахинолы и состоит в том, что соответствующий аминоантрахинон подвергают взаимодействию в среде органического растворителя с предварительно обработанной хлористым тионилом в присутствии диметилформамида пентафторбензойной кислотой.
Пример 1. К раствору 1,06 г (0,005 моль) пентафторбензойной кислоты в 6 мл нитробензола прибавляют 1 мл (0,015 моль} хлористого тионила и 0,1 мл диметилформамида и перемешивают при ПО-120°С в течение 1,5 час. Затем температуру бани повышают до 130°С, вносят 1 г (0,0044 моль) 1-аминоантрахииона и нагревают при этой температуре 2 час. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, выпавший осадок отфильтровывают, промывают горячим метанолом и сушат.
Получают 1,52 г (83%) 1-пентафторбензоиламиноантрахинона. Желтое кристаллическое веш;ество, т. пл. 192-196°С; т. пл. 205- 206,5°С (из ацетона).
Пример 2. Аналогично из 5,15 г (0,02 моль) 1-амино-4-хлорантрахинона и 5,3 г (0,025 .ноль) пентафторбензойной кислоты получают 67,7 г (85%) 1-пентафторбензоиламино-4-хлорантрахинона с т. пл. 205- 213°С. Желтые иглы, т. пл. 212-214° (из ацетона) .
Найдено, %: С1 7,88; 7,82; F 21,05; 21,17; N 3,28; 3,31. CioHjClFsNOs. Вычислено, %: С1 7,85; F 21,03; N 3,10.
Пример 3. Ацилирование l-N-метиламиио-4-бромантрахинона (3,16 г-0,01 моль) пентафторбензойной кислотой (3,18 г- 0,015 моль) проводят аналогично примеру 1. Продукт реакции выделяют добавлением к охлажденной реакционной массе 20 мл метавола.
Получают 3,35.3 (65%) l-N-метилпентафторбензоиламино-4-бромантрахиноиа, т. пл. 194-196°С. Желтые иглы, т. пл. 201-202°С (из ацетона).
Найдено, %: Вг 15,63; 15,86; F 18,25; 18,66; N 3,02; 3,13. CaaHgBrFsNOs. Вычислено, %: Вг 15,66; F 18,62; N 1,75.
Пример 4. По примеру 1 из 0,24 г
(0,001 моль) 1,4-диаминоантрахинона и 0,53 г 3 оранжевые иглы, т. пл. 304,5-306°С (из ацетона). Найдено, %: F 29,76; 29,93; N 4,61; 4,69. CosHsFioNaO.i. Вычислено, %: F 30,33; N 4,47. Предмет изобретения Способ получения пентафторбензоиламиноантрахинонов, отличающийся тем, что, с 4 целью возможного использования полученных соединений в качестве красителей для полимерных материалов, соответствующий аминоантрахинон подвергают взаимодействию в 5 среде органического растворителя с предварительно обработанной хлористым тионилом в присутствии диметилформамида пентафторбензойной кислотой.
