Изобретение относится к области получения новых красителей общей формулы где R -фОнил, хлорфедгил, мстоксифенил или стирильная группа; R-водород, хлор, метоксигрупна. Красители получают конденсацией 2-арил(яЛкйл)нифто-(1,2-)-оксазоло-5,6 - дикарбо)ювых кислот с о-фенилеидиаминами или его замещенными с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Способ позволяет нолучить красители, которые имеют в своем составе как группировку красителей, так и группировку флуоресцентных веществ. Полученные красители могут быть использованы для окраски полиэфирных волокоп. Пример 1. R -СоН40СНз; R H. Смесь 1 г 2-(4-метоксифенил) - нафто - (1,2-d) оксазоло-5,6-дикар боковой кислоты, 0,54 г о-фенилендиамииа и 28 мл уксусной кислоты кипятят 6 час, выливают на воду, фильтруют. промывают, сущат и получают 0,71 г (53%) желтого иродукта 11-4-метоксифенилбеизимидазо - (2,2-о) - бсизо- (d, е) - оксазоло (4,5-) - нзохинолон-6. Желтые иглы из хлорбензола, ие плавится до 300°С: /.макс 396 нм (в диметилформамиде). Найдено, %: X 9.49; 9.53. C2oHuN.,02. Вычислено. %: N 10,06. Пример 2. R -СбНг,; . Смесь 1 г 2-фенилиафто - (1,2-d) - оксазоло-5.6-Д1п арбоповой кислоты, 0,64 г 4-хлор-о-феиилендиамина и 28 .1/л уксусной кислоты кипятят 6 час, выливаюг па воду, фильтруют, иромывают, cyniaT и получают 0,7 г (52%) нродукта 3-хлор - 11 - фснилбеизимидазо - (2,1 - а) -бензо-{d,e} - оксазоло - (4,5-§) - изохинолон - 6; т. пл. (из иитробензола). Упомянутые в прпмерах 1.2 нафтокеазолдикарбоновые кислоты получают нагреванием З-окси-4-аминонафталевого ангидрида (11 г) с 15 мл бензоилхлорида (см. пример 2) или д-метоксибензоилхлорида (см. иример 1) в нитробензоле при 200-210°С. Пример 3. Получают аналогично примеру 1. R -Cn.-j; R H. В реакцию берут 1 г 2-метилнафто-(1,2-й) - оксазоло - 5,6 - дикарбоновой кислоты. Выход 0,72 г (61,2%) 11-метилнафтобепзим дазо - (2,1-а) - бензо-(d, е - оксазоло - (4,5-§-) - изохинолопа - 6,
т. пл. 271,5-272°С (из хлорбензола); /.„акс 398 нм (в диметилформамиде). Найдено, %: N 12,43; 12,98.
С2оНпМ2Оз.
Вычислено, %: N 12,53.
Исходную 2-метилнафто-{1,2-) - оксазол 5,6-дикарбоновую кислоту нолучают следующим образом.
Смесь 10 г З-окси-4-аминонафталевого ангидрида н 100 мл уксусного ангидрида нагревают 10 час нри 70-80°С, разбавляют водой, осадок отфильтровывают, кипятят с 90 мл нитробензола 5 час, охлаждают, выливают на метанол, фильтруют, промывают и нолучают 5,7 г (52,5%) нродукта; т. нл. 255,5-256° С (из нитробензола); /.„акс 334 нм (в диметилформамиде) .
Найдено, %: N 5,50; 5,41.
Ci4H7NO4.
Вычислено, %: N 5,59.
Нри мер 4. R CH-СбНз; R H. Нолучают аналогично примерам 1-3.
В реакцию берут 1 г 2-стирилнафто(1,2-с()оксазоло-5,6-дикарбоновой кислоты.
Выход 1,83 г (81,5%) П-стирилнафтобензимидазо - (2,1-а) - бензо - (d, е) - оксазоло (4,5-g) - изохннолон-6. Желтые иглы из хлорбензола не нлавятся до 300°С, /.макс з5 Исходный ангидрид 2-стирилнафто-(1.2-с/) оксазо.ло-5,6-дикарбоиовой кислоты получаю следующим образом: 1 г 2-метилнафто-(1,2-сГ)оксазоло-5,6-днкарбо11овой кислоты, 1.5 г ZnClg, 2 мл бснзальдегида на1ревают 8 час нри . Но око 1чаини реакции содержимое обрабатывают 10%-ным раствором соды, ф ил ьтр уют, промыва ют.
сун1ат. Нолхчают ил. 260,5-261 С 0,91 г (67,3%) иродукта; т.
макс 370-374 нм. (из диметилформамида); /.
Найдено, %: N 4,28;
4,11. C.,HnNO,. Вычислено, %: N 4,12.
Н р е д м е т изобретения
Способ получения красителей, отличающийся тем, что, с целью получения красителей, обладающих лю.минссцентными свойствами, 2-арил (алкнл)нафто-(1,2-rf) - оксазоло 5,6-днкарбоновые кислоты конденсируют с о-фенилендиаминами или его замещенными с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Даты
1970-01-01—Публикация