СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-ЗАМЕЩЕННЫХ-5-ВИНИЛ- -Ы-(р-ОКСИЭТИЛ)-ПИРРОЛИДОНОВ Советский патент 1970 года по МПК C07D207/26 

Изобретение относится к области нолучения новых соединений ряда пирролидона, содержащих винильную группу в Y-положении. Эти соединения могут найти применение в качестве мономеров в синтезе полимеров.

Предлагаемый способ получения 3-замещенных-5-винил-М- (р-оксиэтил) -пирролидонов заключается в том, что а-замещенные-у-винилбутиролактоны подвергают взаимодействию с этаноламином при температуре 60-90°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Приведены некоторые химические нревращения и спектральные данные, подтверждающие строение пирролидонов.

Так, ацетилированием З-замещенных-5-винил-N- (Р-ОКСИЭТИЛ) -пирролидонов получают соответствующие N- (|3-ацетоксиэтил) -производные пирролидона, данные элементарного анализа и MR о которых совпадают с теоретическими рассчетами.

В результате омыления производных пирролидона получаются исходные пирролидоны, результаты титрования которых соответствуют моноацетату.

В случае получения Ы-(р-оксиэтил)-амида оксикислоты образуется диацетоксипроизводное, в результате омыления которого получается не исходный пирролидон, а лактон.

Спектроскопические исследования в разбавленных растворах отрицают наличие NHгруппы.

В ИК-спектрах 3-aлкил-5-винил-N-(p-oкcиэтил)-нирролидонов имеется четкая полоса поглощения в области 1680 см, что соответствует карбонильной группе в пятичленном лактамном цикле. Концевая винильная группа характеризуется частотой 3080 см (930- 990 CM-i). Валентные колебания гидроксильной группы лежат в области 3300-3450 см. Поглощения в области 1070 характеризуют первичную гидроксильную группу.

Пример 1. В трехгорлой колбе помещают 4,2 3 (0,025 моль) a-бyтил-Y-винилбyтиpoлaктона и при перемещивании нагревают до 60- . Затем из канельной воронки медленно прибавляют 3,05 г (0,05 моль) этаноламина. Смесь греют на водяной бане в течение 7 час при 60-80°С. После отгонкн образовавщейся воды и этаноламина остаток перегоняют в вакууме при 145-146°С (2 мм рт. ст.).

Получено 1 г исходного лактона и 3,6 г (90% от теории, считая на прореагировавший виниллактон) 3-бутил-5-винил-Ы- (р-оксиэтил) пирролидона, с ng 1,4880 и df 1,000.

Вычислено, %: N 6,63.

MRo найдено 60,19; вычислено 60,42.

Получение 3-бутил-5-винилЛ- Ор-ацетоксиэтил)-нирролидона.

Ацетилированием З-бутил-5 - винил - N - (ipоксиэтил)-пирролидона эквимолярным количеством хло1 1стого ацетона в нрисутствии сухого пирндина в абсолютном бензоле нолучают З-бутил-5-винил - N-((3 - ацетоксиэтил) - нирролидона с т. кип. 128 130°С (2 мм рт. ст.); if° 1,4800; df 1,0305.

Найдено. %: С 66,28; Н 9,50; N 5,30.

СнНгзОзК.

Вычислено, %: С 66,40; Н 9,12; N 5,53.

MRo найдено 69,74; вычислено 69,79.

Пример 2. Получение З-иронил-5-винилN- (Р-ОКСИЭТИЛ) -пирролидона.

12 г (0,076 моль) а-пропил-у-винилбутиролактона и 9,25 г (0,152 моль) этаноламина нагревают в течение 7 час при 80-90°С. Получают 3,4 г исходного лактона и 8,4 г (76,36% От теории, считая на нрореагировавший виниллактон) 3-пропил-5-вннил- -(Р-ОКСИЭТИЛ)-пирролидона с т. кип. 139-142 С (2 мм рт. ст.}; 1,4892; df 1,0276.

Найдено, %: С 66,82; Н 9.25; N 6,88.

CuHigOgN.

Вычислено, %: С 67,00; Н 9,64; N 7,10.

A-lRo найдено 55,40; вычислено 55,80.

Выход 3 - пропил-5-Биннл - N-(p - ацетоксиэтил)-пирролидона составляет 72,16%, от теории, т. кип. 128-131 С (3 мм рт. ст.); rf° 1,4790; df 1,0420.

Найдено, %: С 65,25; Н 9,00; N 5,62.

CiaHaiOsN.

Вычислено, %: С 65,47; Н 8,78; N 5,85.

AlRo найдено 65,02, вычислено 65,17.

Предмет изобретения

Способ получения З-замещенных-5-винилN- (р-оксиэтил) пирролидонов, отличающийся тем, что а-замещенные-у-винилбутиролактоны подвергают взаимодействию с этаноламином при 60-90°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.