СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-БУТИЛ-5-АЦЕТИЛ-Ы- -(|3-ОКСИЭТИЛ)ПИРРОЛИДОНА Советский патент 1967 года по МПК C07D207/26 

Изобретение относится к области получения соединений, которые можно использовать для синтеза мономеров.

Предлагаемый способ получения новых замещенных производных Ы-винилпирролидонов-3-бутил -5- ацетил -N- (|3-оксиэтил)пирролидона - заключается в обработке а-бутил-уацетилбутиролактоиа моноэтаноламнном при 50-бО-С.

Пример. Метод А.

В колбу Клайзена помещают 5 г (0,027 моль) а-бутил- -ацетилбутиролактона и 2,7 г (0,045 моль) моноэтаноламина и немедленно, присоединив колбу к водоструйному насосу (без вакуума), барботируют ее содержимое 1-1,5 час. Затем под вакуумом водоструйного насоса перегоняют воду и избыток моноэтаполамина. Из остатка, перегоняемого также нод вакуумом, собирают фракцию, кипящую при 155-158°С/2 мм, с По 1,5270. Через несколько минут после перегонки вещество кристаллизуется с т. пл. 63°С (из петролейного эфира).

Выход З-бутил-5-ацетил -N- (р-оксиэтил) пирролидона 5 г (81,83% от теор.). В колбе остается 1 г смолы.

Селнкарбазон 3-бутил-5-ацетил-Н-(р-окснэтил)нирролидона плавится при 252°С (из воды).

С1зН.240зЫ4.

Найдено, %: N20,03. Вычислено, %: N 19,71.

Метод Б.

В трехгорлую колбу с механической мещалкой, обратным воздушным холодильником и капельной воронкой помещают 12 г (0,063 моль) а-бутил- -ацетилбутиролактона и при перемещивании из капельной воронки прикапывают 5 г (0,082 моль) моноэтаноламина. Реакция экзотермическая, реакционная смесь сразу сильно разогревается с выделением паров воды, конденсирующихся на стенках верхней части колбы. После прибавления этаноламина реакцион 1ую смесь нагревают при перемешивапии и 50°С на водяной бане 3 час. Затем перегоняют образовавщуюся воду и избыток этаноламина под давлением 12 мм, а остаток перегоняют в вакууме и собирают фракцию, кипящую при 156-160°С/

2-2,5 лш, с По 1,5272.

Выход 3-бутил-5-ацетил-М-(р-оксиэтил) пирролидона 9,5 г (64,1% от теор.). Полученный продукт и его селикарбазон не дают депрессин, т. пл. его с 3-бутил-5-ацетил-Ы-(р-окс11этил)пирролидоном и его селикарбазоном соответствует ползченной методом А.

; 3-б5тил-5 -ацетил-М-{р-ацетоксиэтил)пирролидон,.

В трехгорлую колбу с механической медцалкой, холодильником и капельной воронкой номевдают 7 г (0,03 моль} З-бутил-5-ацетил --N -(р - оксиэтил)пирролидона, 3 г (0,03 Monti)-. сухого пиридина и при перемешивании- и охлаждении (лед-соль) прикапывают 2,4 г (0,03 моль} свежеперегнанного хлористого ацетила. Полученную твердую массу через 3 час обрабатывают 2%-ным раствором соляной кислоты, раствор экстрагируют эфиром, эфирные вытяжки промывают водным раствором соды, затем водой и высушивают над безводным сульфатом натрия.

После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме и собирают фракцию, кипящую при 13V-138°С/2 М.М, с По 1,5100.

Выход малоподвижного З-бутил-5-ацетилМ-(|3-ацетоксиэтил)пирролидона 5 г (67% от теор.).

CuHasOjN.

Найдено, %: С 62,88; Н 8,60; N 5,40.

Вычислено, %: С 62,45; Н 8,54; N 5,52. Омылением полученного продукта спиртовым раствором едкого калия получают исходный 3-бутил-5-ацетил-М- (р-оксиэтил) пирролидои с почти количественным выходом.

Пред мет изобретения

Способ получения 3-бутил-5-ацетил-Ы-(|3оксиэтил)пирролидона, отличающийся тем, что сс-бутил-у-ацетилбутиролактон обрабатывают моноэтаноламином при 50-60°С.