СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АЛКОКСИ-2,2,4-ТРИМЕТИЛ-1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНОВ Советский патент 1970 года по МПК C07D215/04 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве пестицидов и антиоксидантов в производстве резино-технических изделий.

Предложенный способ получения 6-алкокси - 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолинов заключается в том, что на алкоксизамещенные ароматические амины в бензольном растворе действуют алкенилалкиловьши эфирами в присутствии эфирата фтористого бора.

Пример 1. 6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин.

К раствору 13,7 г {0,1 моль) п-фенетидина в 50 мл бензола добавляли 2 мл эфирата BFa и затем при перемешивании прикапывали 25,8 г (0,3 моль) изопропенилэтилового эфира. Температура реакционной смеси при этом в результате экзотермической реакции поднялась до 52°С. Смесь перемешивали около 1 час, после чего промывали 10%-ным раствором NaOH и сушили над MgSO4. При фракционировании продуктов реакции выделено 14 г (выход 64,5%) 6-этокси-2,2,4-триметил1,2-ДИгидрохинолина с т. кип. 118-123°С при 1 мм, п 1,5592.

Вычислено, %: С 77,38; Н 8,981.

Ci4H,9NO.

Пример 2. 6-метокси-2,2,4-триметил-1,2дигидрохинолин.

К раствору 12,3 г (0,1 моль) ге-анизидина в 25 мл бензола прибавляли 1 мл эфирата ВРз и затем 25,8 г (0,3 моль) изопропенилэтилового эфира. Температура реакционной смеси поднялась при этом до 48°С, смесь слегка охлаждали водой. Через 2 час после окончания прибавления эфира смесь была обработана так же, как и в предыдуш:ем опыте. При разгонке продуктов реакции получено 11,5 г (выход 56,6%) 6-метокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с т. кип. ПО-113°С при 1,5 мм и п 1,5658.

Найдено, %: С 76,91, 77,10; Н 8,81, 8,56.

Вычислено, %: С 76,81; Н 8,43.

.

Предмет изобретения

Способ получения 6-алкокси-2,2,4-триметил1,2-дигидрохинолинов, отличающийся тем, что пара-алкоксианилины в бензольном растворе обрабатывают алкенилалкиловыми эфирами, например изопропенилэтиловым эфиром, в присутствии эфирата фтористого бора.