СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАМИНОВ ДИАРИЛМЕТАНОВОГО РЯДА Советский патент 1970 года по МПК C07C87/14 

Изобретение относится к способу получения диаминов диарилметанового ряда, которые могут найти применение в синтезе красителей в качестве стабилизаторов для пластмасс, ингибиторов коррозии металлов.

Известен способ получения диаминов ди«арилметанового ряда конденсацией ароматических аминов с формальдегидом в среде разбавленной минеральной кислоты. В этих условиях метиленовый ;мостик встает в орто-па,раположение к аминогруппе.

Диамины диарилметанового ряда с аминогруппами в мета-положении к метиленовому мостику обладают рядом свойств, отличающих их от 4,4-диа1МИнодиарилметанов, в частности, они являются более стойкими к окислению. К тому же, окисление 4,4-диаминодиарилметанов идет с образованием интенсивно окрашенных продуктов. Получение диаминов диарилметанового ряда с аминогруппами в мета-положение к метиленовому мостику осуществляют конденсацией моноаминов с формальдегидом в среде 80-85% серной кислоты. Предлагаемым способом получают как описанные, так и не описанные в литературе соединения.

ты по каплям прибавляют 0,1 моль (3,0 г) формальдегида, растворенного в 30 мл серйой кислоты той же концентрации. Смесь перемешивают при комнатной температуре в 5 течение 4 час, после чего выливают на лед и нейтрализуют концентрированным раствором аммиака; выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Получают 24 г серого осадка (90%). с т. пл. 106,5-107°С.

0Ci5HisN2O2.

Найдено, %: N 10,70. Вычислено, %: N 10,80.

Диацетильное производное, полученное аце5 тилированием амина уксуснымангидридом, кристаллизуется из спирта в виде белых иголочек с т. пл. 154,5-155°С.

Пример 2. 5,5-диамино-2,4, 2,4-тетраме0 тилдифенилметан.

К раствору 0,3 моль (36,3 г) .и-4-ксилидина в 100 мл 81% серной кислоты по каплям прибавляют 0,1 моль (3,0 г) формальдегида, растворенного в 30 мл серной кислоты той же

5 концентрации. Смесь перемешивают при комнатной температуре 7 час, после чего выливают на лед и нейтрализуют концентрированным раствором аммиака. Не вступивший в реакцию ж-4-ксилидин отгоняют с водяным Кратным кипячением солянокислого раствора (40 мл конц. НС1 н 250 мл воды) с активированным углем. Нейтрализацией солянокислого раствора концентрированным водным раствором аммиака нолучают 12 г светло-розового продукта (45,7%), кристаллизацией которого из ксилола нолучают белые иголочки с т. пл. 135-136°С. Найдено, %: N 11,16. Cl7H22N2. Экв. 131,02. Вычислено, %: N 11,01, экв. 127,2. Предмет изобретения Способ получения диаминов диарилметанового ряда путем конденсации ароматических аминов, содержащих заместители первого рода, с формальдегидом в среде кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью получения продуктов с аминогруппой в мета-положении по отношению к метиленовому мостику ирасщирения ассортимента продуктов, процесс ведут в среде 80-85% серной кислоты.