СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТОКСИАМИНОВ ПРОСТЫХ МОНОЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ у-ГЛИКОЛЕЙ Советский патент 1971 года по МПК C07C217/28 

Изобретение относится к способу получения новых полифункциональных соединений, .которые обладают гипотензивными и спазмолитическими свойствами и могут в связи с этим найти применение в медицине.

Известен спо-соб .получения простых моноэфиров ацетиленовых у-тликол&й методом конденсации по Фаворскому. Полученные моноэфиры при фармакологическом исследовании обладают низкой токсичностью .и вызывают у животных кратковременное артериального давления.

С целью получения веществ, обладающих более ,вы1раженнь м гипотензивным свойством, предложен .способ получения метоксиаминов простых моноэфиро.в ацетиленовых уГликолей, заключающийся в том, что моноэфиры ацетиленовых .колей с несимметричным строением подвергают взаимодействию с избытком вторичного амина и параформа .в растворе ароматического углеводорода, например толуола, с последующим .выделением целевого .продукта известным способом.

Полученные соединения, содержащие метоксильные, этоксильные, метоксидиэтиламиновые и другие функциональные группы, исследованы на фармакологическую активность. Полученные данные говорят о наличии выраженных гипотензивных и .спазмолитических свойств.

Приме.р 1. Получение 3-метил-З-метокси1-(1 - метоксидиэтиламиноциклогексил)-бутина-1.

В круглодонную колбу, снабл енную мещалкой и обратным холодильником, загружают 10 г 3-метил-3-метокси-1-(1-оксициклогексил)-бутина-3 ( 1,4723; d f 0,9044; MRn найдено 54,73, вычислено 54,58), 8 г иараформа, 10 г диэтиламина и 100 /гл сухого толуола.

Реакцию проводят кипячением реакционной смеси .в течение 12 час. По окончании реакции содержимое колбы отфильтровывают, и после отгонки растворителя и двукратной перегонки продуктов реакции в вакууме выделяют 12 г (84%) вещества с т. кип. 128-130°С (8 мм рт. ст.), которое представляет собой 3-метил-З-метокси - 1-(1-метоксидиэтиламиноциклогексил)-бутин-1.

Прим ер 2. Получение 2,5-диметил-2этокси-5-метоксидиэтиламингептина-З.

В круглодонную колбу, снабженную механической мещалкой и обратным холодильником, загружают 15 г (0,081 моль) 2,5-диметил-2-этоксигептин-3-ола-5 (п 1,4360, df 0,8620; MRo найдено 81,62, вычислено 82,24), 18 г параформа, 15 г (0,21 моль) диэтиламина и 100 лы сухого толуола. Смесь кипятят .в течение 20 час. После обычной обработки и 3 вакуумной разгонки выделяют 18 г (81,8%) 2,5-диметИ:Л-2 - это-кси - 5 - метоксидизтиламингептина-3 с т. кип. 114-116°С (8 мм рт. ст.). П|редмет изобретения Слособ получения метоксиаминов простых моноэфиров ацетиленовых у-гликолей, отличи4ющийся тем, что моноэфиры ацетиленовых иколей с несимметричным строением подвергают взаимодействию с избытком вторичного амина и параформа в растворе ароматического углеводорода, например толуола, с последующим выделением целевого продукта известным способом.