СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ИМИНОТИАЗОЛИДИН-4-ОНА Советский патент 1971 года по МПК C07D277/54 

Изобретение относится к новому способу получения производных 2-иминотиазолидин-4она, которые находят применение в фармацевтической и фотографической промышленности, а также как полупродукты для синтеза сложных органических соединений.

Известно много способов получения производных иминотиазолидона. Одним из них является способ, заключающийся в том, что роданин подвергают взаимодействию с амином в присутствии карбоната бария в воде при нагревании.

Однако этот способ имеет ряд недостатков. Так, из-за плохой растворимости в воде ароматических аминов и некоторых алифатических, а также исходных производных роданина, ограничивается синтетическая возможность этого метода.

Также следует указать, что из-за разложения исходных и получаемых продуктов, в щелочной среде, особенно при нагревании, снижается выход целевого продукта.

С целью упрощения процесса, предлагается новый способ получения производных 2-иминотиазолидин-4-она общей формулы

где X - водород, низший аралкил, разветвленный или неразветвленный низший алкил,

R - водород, низщий алкил, арил. Способ заключается в том, что соответствующее S-алкильное производное 2-меркаптотиазолидин-4-она подвергают обработке соответствующим амином или аммиаком. Процесс желательно вести в среде органического растворителя, например спирта, при температуре 40-50°С. Продукты выделяют известным способом. Выход достигает 92%.

Предлол енный способ позволяет более щироко использовать данный метод для более щирокого количества производных.

Используемое в качестве исходного продукта S-алкильное производное 2-меркаптотиазолидин-4-она может быть получено известным способом путем обработки роданина галоидалкилом в присутствии основания. Полученный при этом продукт можно выделить известным способом, или сразу продолжать процесс. Пример 1. Получение 2- (бутиламино) тиазолидин-4-она.

1,33 е (0,01 моль роданина в 50 мл хлороформа нагревают при перемещивании до 30- 40°С и прибавляют 2,3 мл бромистого этила (избыток) и 1,01 г (0,01 моль триэтиламина. Реакционную смесь перемещивают в течение 4 час при 50°С и прибавляют к ней 2,2 г

(0,03 моль) бутиламина. Продолжают перемешивание при 50°С еще 3 час, а затем промывают смесь водой. Хлороформный слой сушат прокаленным сульфатом натрия в течение ночи, хлороформ выпаривают в вакууме на три четверти, выпавшие кристаллы отфильтровывают, перекристаллизовывают из ацетона и сушат в вакууме. Выход 1,39 г (81%); т. пл. 103°С.

Вычислено, %: N 16,26; S 18,61.

Найдено, о/о: N 16,75: S 18,31.

Пример 2. Получение 2-(фениламино)тиазолидин-2-она.

1,33 г (0,01 моль) роданина суспендируют в эфире и прибавляют по каплям 3,03 г (0,03 моль) триэтиламина, выпавший осадок соли отфильтровывают и промывают эфиром. Выход 2,22 г (94,8о/о).

Соль растворяют в 50 мл хлороформа и прибавляют 7,1 мл бромистого этила (избыток). Смесь нагревают 4 час при 50°С, после чего прибавляют в ней 2,32 г (0,023 моль) анилина. Продолжают нагревание еш;е 7 час, затем реакционную смесь охлаждают и промывают водой. Хлороформный слой сушат в течение ночи прокаленным сульфатом натрия, отгоняют растворитель на три четверти и осадок заливают эфиром. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, перекристаллизовывают из изопропанола и сушат в вакууме. Выход 1,44 г (75о/о); т. пл. 176°С (лит. 178°С).

Вычислено, %: N 14,57; S 16,68.

Пайдено, %: N 14,39; S 16,43.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 2-иминотиазолидин-4-она обш,ей формулы

TL,

RN

где X - водород, низший аралкил, разветвленный или неразветвленный низший алкил;

R водород, низший алкил, арил, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, соответствующее S-алкильное нроизводное 2-меркаптотиазолидин-4-она нодвергают взаимодействию с соответствующим амином или аммиаком, с последующим выделением продуктов известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя.

3. Способ по пп. 1, 2, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 40-50°С.