СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-(ПИРРОЛИДОНИЛ-АЛКИЛ) ГЛИЦИДИ-ЛОВЬ[Х ЭФИРОВ Советский патент 1971 года по МПК C07D207/26 C07D303/36 

Изобретение относится к способу получения глицидиловых эфиров, в частности не описанных в Литературе М-(пирролидонил-алкил)глицидиловых эфиров, которые могут найти применение в качестве растворителей, пластификаторов, стабилизаторов, антистатиков и т. Д.

Введение пирролидонового цикла в молекулу глицидилового эфира дает ряд ценных свойств - способность к комплексообразованию, водорастворимость, гидрофильность. Сочетание пирролидонового цикла и эфирного кислорода в полученных соединениях может повысить комнлексообразующие свойства по сравнению с соединениями, содержащими либо только пирролидоновый цикл, либо эфирный кислород.

предлагаемый способ получения Ы-(пирролидонил-алкил)глицидиловых эфиров заключается во взаимодействии N-оксиалкил-пирролидонов со щелочным агентом, например с едким кали, и полученную при этом реакционпую массу обрабатывают эпихлоргидрином при 20-50°С в среде органического растворителя, например диоксана. При проведении процесса необходимо строго поддерживать температуру при проведении реакции, выделении и очистке продуктов, что связано с химической лабильностью Ы-(пирролидонил-алкил)глицидиловых эфиров особенно в присутствии щелочных и кислых агентов.

Строение полученных эфироз подтверждено данными элементарного анализа, инфракрасных спектров, спектров ядернол агнитного резонанса и количественным опредсле П1ем эпоксидных групп.

Пример 1. Получение N- (пнрролидонилэтил)глицидилового эфира. Смеп.п1вают 19,4 г (0,15 моль) N-оксиэтилпирролидона и 9,8 г (0,15 моль) 80%-ного едкого кали. Реакционную массу интенсивно перемещивают 5 час при комнатной температуре,-прибавляют 25мл сухого диоксана и перемешивают 30 мин, после чего по каплям приливают 41,4 г (0,45 июль) эпихлоргидрина с такой скоростью, чтобы температура была не выще 35° С. Затем реакционную массу оставляют на шесть суток при ко.мнатной температуре. Отделяют выпавший осадок хлористого калия и промывают дноксаном. В вакууме при 40-50 мм рт. ст. удаляют пзбыток эпихлоргидрина и диоксан, остаток перегоняют при давлении 1,5 мм рт. ст. и температуре 147-150° С. Получают продукт с выходом 70%. Соединение хорошо растворяется в воде и во многих органических раствсригелях, не растворяется в диэтиловом эфире, углеводородах.

ле), эпоксигруппа 23,03%, ng 1,4860; D2° 1,1394.

CsHisOaN.

Вычислено, %; С 58,36; Н 8,16; N 7,56; МКд 46,48; эпоксигруппа 23,24%.

Пример 2. Получение Ы-(пирролидонилметил) глицидилового эфира.

58 г (0,05 м,оль} N-метилолпирролидона растворяют при 40 С в 20 мл сухого диоксана. К раствору порциями прибавляют 3,2 г порошкообразного едкого кали и перемешивают 5 час при этой температуре. Затем при 20°С прибавляют 13,8 г (0,15 г-жоль) эпихлоргидрина и оставляют на пять дней при комнатной температуре. Обработку реакционной массы проводят по примеру 1. После отгонки эпихлоргидрина и диоксана чистый эпоксид выделяют на хроматографической колонке (длиной

750 мм, диаметром 30 мм, наполненной окисью алюминия второй степени активности. Элюирование проводят ацетоном. Выход 43%.

Найдено, %: С 55,92; Н 7,64; N 8,19; п2° 1,4833; D2° 1,1639; МКв 42,06.

Вычислено, %: С 56,12; Н 7,65; N 8,18; МНв41,86.

Предмет изобретения

Способ получения Н-(пирролидонил-алкил)глиццдиловых эфиров, отличающийся тем, что N-оксиалкилпирролидон подвергают действию щелочного агента, например едкого кали, полученную при этом реакционную массу обрабатывают эпихлоргидрином при 20-50°С в среде органического растворителя, например диоксана, и выделяют целевой продукт обычными приемами.