СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5- Советский патент 1970 года по МПК C07D277/60 

Изобретение касается получения нового соединения, которое может найти применение в качестве стабилизатора полиолефинов, полупродукта для получения лаков, пластических масс, взрывчатых веществ, моюш;их, диспергмрующих веществ.

Известно, что реакции сс-окисей с производными аммиака, аминов, сероводорода, меркаптанов приводят обычно iK получению бифункциональных соединений. Что касается синтеза эпоксисоединений, содержащих серу, то о таких соединениях имеются лишь единичные сведения. В основном синтезированы алифатические серусодержащие эпоксисоединения.

Предлагае.мый способ позволяет получить повое сочетание окисиого и меркаптобензтиазольного циклов. Наличие двух функциональных групп обусловливает больщую реакционную .способность соединений, вследствие чего их можно использовать для синтеза самых разнообразных веществ.

С другой стороны, .соедипелие, содержащее серу, лин1ь в незначительной степени изменяет окраску полиолефинов, последствие чего его можно использовать для стабилизации сзетлых изделий. Интерес исследователей и практиков к этим соединениям всзрос в Последние годы в связи с .разработкой новых типов эластомеров на основе сополимеров и полимеров полиолефинов.

Способ получения 5-(2,3-эпоксипропилтио)бензтиазола закл1:чается в том, что щелочную соль 2-меркаптобензтиазола обрабатывают эпихлоргидрином. Процесс можно вести как в |Среде растворителя, так п без него, преимущественно, при температуре не выше 100°С. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 51-66%.

Строение и состав полученного продукта подтверждены определением молекулярного веса, элементарным анализом, ИК-спектром, количестзенным определением эпоксидной группы, тонкослойной хроматограмл ой на пластинке на окиси алюминия II степени активности, элюирование гцетоном с водой.

Пример 1. Синтез 5-(2,3-эпоксипропил)меркаптобензтичзс.:а.

К 18,9 г (0,1 моль) натриймеркаптобензтиазола добавляют при 20-22°С 27,6 г (0,3 моль) эпихлоргидрина. Смесь нагревают при 60- 70°С в течение 1 час. Затем отфильтровывают осадок (хлорид калия), удаляют избыток эпихлоргидрина в вакууме, остаток перегоняют при 120-123°С/1,5 мм рт. ст., при этом получают продукт, иредставляющий собой густую укидкость соломенно-желтого цвета. Выход 60%. Соединение хорошо растворяется во многих органических растворителях, не растворяется в углеводородах.

Найдено, %: С 52,59; Н 4,32; N 5,78; S 27,48. Мол. -в. 230 (криоскопически в бензоле). Эпоксигруппа 24,1 %. Rf 0,98 (элюент ацетон + вода, соотношение 50 : 1).

Вычислено, %: С 53; Н 4,4; N 6,2; S 28,1. Мол. в. 223. Эпоксигруппа 25,3%.

Пример 2. Синтез 5-(2,3-эпокси.нропил).мерка-птобензтиазола.

К 18,9 г (0,1 моль) натриймеркаптобензтиазола в 85 мл абсолютного диэтилового эфира при 20-22°С прибавляют 27,6 г.- (0,3 моль) эпихлоргидрина. Смесь перемешивают при нагревании :при 35-37°С в течение 3 час. Затем отделяют осадок (хлорид калия), удаляют из фильтрата эфир, избыток эпихлоргидрина в

вакууме, остаток перегоняют и выделяют продукт. Выход 51 %.

Пред.мет изобретения

1.Способ получения 5-(2,3-эпоксипропилтио)бензтиазола, отличающийся тем, что щелочную соль 2-меркаптобензтиазола подвергают обработке эпихлоргидрином с последуюшим выдeлeJ иeм продуктов известным способом.; 2.Способ ио п. 1, отличающийся тем, что процесс .ведут в среде растворителя.

3.Способ по л. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре до 100°С.