СПОСОБ ПОЛУЧ1ЕНЙЯ АЛКИЛИРОВЛННЫХ АДАМАНТАНОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C13/615 C07C2/54 

Изобретение относится к способу аЛКилироваиия адамантанов. Получаемые производные адамантана представляют интерес как стабильное и эффективное топливо, а также могут быть использованы для получения фармацевтических пренаратоп и полимеров. Известно алкилирование ада.маптаповых углеводородов олефинами или спирталгп в присутствии П25О4 или ПР при температуре от -20 до 100°С. Основными иедостатками извест)юго способа является то, что в качестве алкилирующих агентов используют только олефииы или спирты, причем можно получить лииJЬ алкиладамантаны, содержапи1е длинные алкильпые заместители. Пелью изобретения является разработка условий алк 1лнроваиия адамантана парафиновыми углеводорода.ми с возможностью получения низн1их алкильных гамологов адаманта на. С этой целью адамантан или его гамологн взаимодействуют с парафиновыми углеводородами пормального или разветвленного строения, иапример П-ионаном, в присутствии гамогеиидов алюмниия в качестве катализатора при температуре 40-160°С в течение времени, необходимого для достаточной степени превращения. Мольное соотношение адамантанов к катализато)у может 1змепяться от 1:1 до 1:5. Пример I. 2 г адамантана и 7 г П-нопана контактируют с 6 г А1С1з при температуре 60°С в течение 29 час. Получают 2,2 г углеводородов, содержап их 4% 1,3-днметиладамантана; 30% 1,3,5-триметиладамантана; 14% 1,3. 5,7-тетраметиладамантана и два нендеитифицированных углеводорода 22 и 25% соответственно. Пример 2. 2 г адамантана и 4 г И-нонана контактируют с 5 г АШгз в ампуле нри температуре в течение 10,5 час. Соотношенне метиладамантапов в продуктах реакции: 10% 1-метилада.маитана; 22% 1,3-ди.метилада манта на; 48% 1,3,5-триметиладамантана; 20% 1,3,5,7-тетраметиладамантана. При мер 3, 2 2 адамантана и 4 г 2,3,5-триметилгексана контактируют с 5 г А1Вгз в ампуле при температуре 1бО°С в течеппе 2,5 ччс. Соотношение .мегиладамантанов в продуктах реакции следуюихее: 33% адамаптана; 23% 1-метиладамантаиа; 15% 1,3-диметилада.м;п1тана; 22% 1,3,5-триметиладамантана; 7% 1,3, 5,7-тетраметиладамантана. Пример 4. 2 г адамаптана и 4 г 2,3,5-триметилгексапа контактируют с 5 г АШгд в ампуле при температуре 160°С в теченне 15 час. Среди метиладамаитапов 1% составляет 1-метиладамаптан; 8% 1,3-ди.метиладамаптаи; 38% 1,3,5-триметнладамаптан; 52% 1,3,5,7-тетраметнладамантана.

Пример 5. 2 г адамантана и 6 г 2,3,5-триметилгексана контактируют с 7 г А1Вгз в уточке при температуре 60°С в течение 29 час. CooTiioujeinie метиладамаитанов в продуктах реакции: 1% 1-метиладамаитапа; 12% 1,3-диметиладамаигаиа; 32% 1,3,5-тримет11ладамаитаиа; два неидеитифицирова1ииых углеводорода .по 16% каждый.

Пример 6. 2 г 1,3-диметиладамаитана и 2 г 2,3,5-триметилгексаиа контактируют с 4 а ЛШгз нри 160-170°С в течение 30 час. Соотношение метиладамаитанов в продуктах реакции следующее: 46% 1,3,5-триметиладамантана; 21% 1,3,5,7-тетраметиладаманта11а; 27%

и 1,5 Ьметиладамаи1,3-ди мети Л адаманта на тана.

П р е д м е т и з о б р е т е н н я

1.Сиоеоб получения алкнлнрованных адамантанов, отличающийся тем, что, е целью нолученИя низшнх алкнльных гомологов адамантана, адамантан или его гомологи подвергают взаимодействию с парафиновыми углеводородами нормального или разветвленного строения, нанример П-ионаном, в нрнсутетвни галогенпдов алюминия в качестпе катализатора нрн темнературе 40-160 С.

2.Снособ цо и. 1, отличаю11{11йся тем, что процесс ведут нри мольном отнонюнии адамантана к катализатору 1 : 1 до 1 : 5.