СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-BИHИЛ-2,3-ДИГИДPOИHДOЛA Советский патент 1971 года по МПК C07D209/08 

Изобретение относится к способам получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных препаратов и как новые виниловые мономеры. Известен способ получения N-БИнилиндола взаимодействием индола с ацетиленом под давлением в присутствии едкого калия при 220°С в среде органического растворителя, например диоксана. Использование такого способа для получения соединений индолинового ряда привело к получению М-винил-2,3-дигидроиндола, который по сравнению с N-винилиндолом обладает значительно более высокими комплексующими свойствами, так как гидрирование индольного кольца приводит к увеличению донорных свойств пнррольного азота вследствие повышения на нем зт-электронного заряда. Таким образом, М-виннл-2,3-дигидроиндол может явиться высокоактивным ионообменником. Предлагаемый способ получения N-винил2,3-дигидроиндола заключается в том, что 2,3-дигидронндол подвергают взаимодейсгВИЮ с ацетиленом под давлением в присутствии металлического калия при температуре 170-175°С в среде органического растворителя, например диоксана. Пример. Во вращающийся автоклав емкостью 0,25 л загружают 5,85 г (0,05 моль) индолина, 0,32 г (0,008 моль) 5,5% металлического калия, 50 мл абсолютированного дноксана и подают ацетилен под давлением 20 атм. Реакционную смесь нагревают и выдерживают при 170-175°С в течение 30 лшн. Из охлажденных продуктов винилирования удаляют при понилсенном давлении диоксан, а остаток разгоняют в более глубоком вакууме в токе азота. Получено 4,9 г (60% от теории) N-БИНИЛИНдолипа - маслянисто, слегка желтовато жидкости, нолимеризуюн1.ейся при стоянии, т. кип. 94-96°С/5 мм, }f° 1,6125. Найдено, %; С 82,03, 81,93; И 7,76, 7,79; N 9,62, 9,45. CioHnN. Вычислено, %: С 82,71; И 7,63; N 9,64. Строение К-винилпндолина доказано исследованием ИК-спектра. Последний содержиг полосу 1640 с., свидетельствующую о наличии конечной винильной группы. Предмет изобретения Способ получения Ы-внннл-2,3-дигидроиндола, отличающийся тем, что 2,3-д11гидроиндол подвергают взаимодействию с ацетиленом иод давлением в присутствии металлического калия при температуре 170-175°С в среде органического растворителя, ианример диоксана, с носледующим выделением целевого продукта известным способом.