СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ВИНИЛБЕНЗОТРИАЗОЛА Советский патент 1969 года по МПК C07D251/72 

Известен сиособ получения N-винилбензотриазола путем взаимодействия ацетилена с бензотриазолом под давлением в присутствии калиевой соли бензотриазола в среде толуола при 120°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Для упрощения технологического процесса предложен способ получения N-винилбензотриазола, заключающийся в том, что бензотриазол подвергают взаимодействию с ацетиленом в присутствии однохлористой меди в качестве катализатора.

Процесс ведут под давлением в среде диоксана при температуре 160-170°С с последующим выделепием целевого продукта известным способом.

Пример. Во вращающийся автоклав емкостью 2 л загружают 60 г бензотриазола, 0,6 г (1%) однохлористой меди, 150 мл абсолютированного диоксана и подают ацетилен под давлением 20 атм. Реакционную смесь нагревают и выдерживают при темнературе 160-170°С в течение 40 лшн.

Из охлажденных продуктов винилирования удаляют при иониженном давлении диоксан, а остаток разгоняют в более глубоком вакууме в токе азота. Получают 54,7 г (75% от теоретического) N-Бинилбепзотриазола, который представляет собой маслянистую прозрачную жидкость, кристализующуюся при стоянии,

растворимую в больщинстве органических растворителей и нерастворимую в воде.

После двукратпой разгонки N-винилбензотриазол имеет следующие константы: т. кии.

20 1,6100; df 1,1575; 96-98°С (2 мм рт. ст.)

MRo 42,636.

Найдено, %: С 66,36, 66,23; Н 4,98, 5,07; N 28,90, 28,82.

.

Вычислено, %: С 66,19; Н 4,86; N 28,81; MRo 42,508.

Строение N-винилбензотриазола доказано г 1дрпрованием и исследованием ИК-спектра. Свойства продукта гидрирования совпадают со свойствами Х-этплбензотриазола. Р1К-спектр содержит полосы 1650 (с) и 3130 (.ел.), свидетельствующие о наличии конечной винильной группы. Степень чистоты синтезированного продукта подтверждают данными тонкослойной хроматографии: Rf 0,8 в системе растворителей эфир - гексан (5: 1) на активной окиси алюминия (II степени по Брокману).

Предмет изобретения 3 нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологи4ческого процесса, в качестве катализатора используют однохлористую медь и процесс ведут при температуре 160-170°С.