АН СССР ' '' --vfr5.•г-л..Ш.;vi,i:i...:iy4?i::^5!If* ?гл..л-ТгШ- ^, лЕИьЛМОТдУА Советский патент 1970 года по МПК C07D307/42 C07D307/66 

Изобретение относится к процессу получения винильных азотсодержаш,их фураповых соединений.

Виниловые эфиры 5-ами«ометилтиофурфуриловых спиртов в литературе не описаны. Эти соединения благодаря наличию в них аминометильных групп, связанных с фурановым кольцом и высокореакционноспособных винилок снгрунп, могут найти применение в производстве лекарственных препаратов, гербицидов сплошнсго действия, эффективных ингибиторных добавок к маслам, каучукам.

Кроме того, на основе указанных соедине-НИИ можно получать высокомолекулярные соединения с аналогичными свойствами.

Согласно изобретению виниловые эфиры 5-аминометилфурфуриловых спиртов получают взаимодействием раствора 5-аминометилфурфурилового спирта в органическом растворителе с ацетиленом под давлением при температуре 130- 170°С в присутствии гидрата окиси калия в качестве катализатора.

Пример 1. Виниловый эфир З-М-липеридилметилфурфурилового спирта. В однолитровый вращающийся автоклав помещают 10 г 5-М-пиперидил метил фур|фур илового спирта, 1 3 (10 вес. %) КОН и 80 мл диоксана, подают ацетилен с начальным давлением 20 атм и нагревают при 145-150°С в течение 1- час. После отгонки растворителя продукт реакции

перегоняют в вакууме. Получают 8,5 г (75%) винилового эфира 5-М-пиперидилметилфурфурилового спирта, т. кип. 133°С (4жлг);

п2 1,5025; dl° 1,0293.

5; dl° 1,0293.

Найдено, %: С 70,49; Н 8,79;

N 6,36; MRo 63,40.

Ci3Hi9O2

Вычислено, %: С 70,55; Н 8,65; N 6,33; MRo 63,65.

Пример 2. Виниловый эфир 5-N-MOpфолнлметилфурфурилового спирта. Аналогично при;меру 1 из 10 г 5-Ы-морфолилметилфурфурилового спирта, 1 г (10%) КОН в 80 мл диоксана и ацетилена (18 атм) получают 6,4 г (55%) винилового эфира 5-М-морфолилметилфурфурилового спирта; т. кип. 142-144°С (5 мм); ng 1,5040; df 1,0918.

Найдено, /{

С 64,64; MRo 60,68. Ci2HiO3

%: С 64,57; Вычислено, MRD 60,40.

Пример 3. Виниловый эфир 5-диаллил аминометилфурфурилового спирта. Аналогич но примеру 1 из 18 г 5-диаллиламинометилфурфурилового спирта, 1,8 г (10%) КОН в 80 мл диоксана И( 20 атм ацетилена получают 13,5 г (66%) винилового эфира 5-диаллиламинометилфурфурилового спирта; т. кип. 119°С ();п2цО 1,4939; df 0,9777. Найдено, %: С 72,40; Н8,52; N 6,20; MRo 69,33. СмНхдОг Вычислено, %: С 72,07; Н8,21; N 6,00; MRo 69,54. Пример 4. Виниловый эфир 5-дигексиламинометилфурфурилового спирта. Аналогично примеру 1 ив 8 г 5-К-дигексиламинометилфурфурилового спирта, 0,8 г (1%) КОН в 60 мл диоксана и 17 атм ацетилена получают 4,35 г (50%) винилового эфира 5-дигексиламинометилфурфур.илового спирта; т. кип. 150-153°С (мм); 1,4651; df 0,9106. Найдено,- % Н 11,12; N 4,59; MRo 97,21. QoHssOa%: С 74,76; Н 10,90; N 4,36; Вычислено, MRo 96,45. Предмет изобретения Способ .получения виниловых эфиров 5-аминометилфурфуриловых спиртов, отличающийся тем, что раствор 5-аминометил1фурфурилового спирта в органическом растворителе подвергают взаимодействию с ацетиленом под давлением при температуре 130-170°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.