mzmmmi
Изобретение относится к области получения нового соединения хлоргирата-1-этил-2-метил-4-этинилдекагидрохинолола-4, которое может найти применение в качестве физиологически активного вещества.
Известен способ получения хлоргидрата 1,2,9-триметил-4-этинилдекагидрохинолола-4- взаимодействием 1, 2,9.-триметилдекагидрохинолона-4 с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке.
Предлагаемый способ получения хлоргидрата 1-этил-2-метил-4-этинилдекагидрохинолол.а-4 заключается во взаимодействии индивидуального стереоизомера 1-этил-2-метилдекагидрохинолона-4 с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке при минус 10 минус 15 С, полученный при этом 1-этил-2-метил-4-этинилдекагидрохинолол-4 обрабатывают газообразным хлористым водородом с вьщелением целевого продукта известнь ми приемами.
Полученный хлоргидрат 1-этил-2-метил 4-этинилдекагидрохинолол-4в 2-3 раза активЬее известного хлоргидрата 1,2,9-триметил-4-зтинилдекагидрохинолола--4.
Очень высокая н-холинолитическая активность, исключительная избирательность действия, относительно низкая токсичность и,большая широта фармакологического действия делают полученное соединение перспективным для применения в медицинской практи ке.
Пример 1. Смесь 50 г j -метоксипропил- | -циклогексенилкетона н 15 г 42%-ного водного раствора этиламина, растворенная в 70 mi метилового спирта, нагревают в запаянной ампуле при 70°С в течение 5 ч. После обычной обработки получают 46 г 1-этил-2-метилдекагидрохинолона 4 с т.кип. 97-99с/1,5 мм, :п 1,4970.
При хроматографировании 1-этил-2-мети.пдекагидрохинолона-4- в тонком слое на окиси алюминия получают два пятна с R. 0,67 и R.. 0,60 (гексан-эфир-ацетон-- 1; 18:1) .
В раствор 19 г 1 -зтил-2-метилдекагидрохинолона-4 пропускают хлористый водород до .ПОЛНОГО осаждения хлоргидрата. Осадок промывают на фильтре Шотта абсолютным эфиром и дробно переосаждают из 30 мл абсолютного спирта и60 мл абсолютного эфира, вьщеляют 7 г хлорангидрата индивидуального изомера 1-этил-2-метилдекагидрохинолона-4 (IV) с т.пл. 137-138°С, Rj 0,67. К водному раствору 7 г хлоргидрата при охлаждении льдом добавляют избыток поташа вьщелившееся основание экстрагируют эфиром, сушат сернокислым магнием. После удаления эфира и ра.згонки в вакууме получают 5,7 г индивидуального изомера 1-этил-2-метилдекагидрохинолона-4 (III). с т.кип. 95-96 0/2 м п 1,4958, R.J 0,67.
Найдено, %: С 73,77, 74,07, Н 10,36,, 10,73
Ci2.Hs.iOH
Вьиислено, %: С 73,79, Н 10,83.
Пример 2. Получение хлоргидрата 1 этил-2-метил-4-этинил-декагидрохинолола -4.
В трехгорлую колбу с мехалической мешалкой,- минусовым термометром, трукой для пропускания ацетилена, капельной воронкой и хлоркальциевой трубкой помещают 200 мл лшдкого аммиака и 6 г металлического натрия. После растворения натрия в колбу при минус 76 С в течение 2 ч пропускают ацетилен.
К образовавшек гся ацетилениду натрия в течение 1 ч по каплям добавляют 12,5 г 1-этил-2-метилдекагидрохинолона-4 (ill)5 растворенного в 75 к абсолютного эфира, после чего реакционную массу перемешивают еще 2 ч. На следуюш 1Й день в реакционную колбу при температуре минус 15 С добавляют 15 г хлористого аммония и 75 мл воды, продукт реакции экстрагируют эфиром, эфирный раствор нейтрализуют газообразной углекислотой, сушат сернокислым натрием, зфир отгоняют, получают 12 г кристалличес-. кого продукта, трехкратной перекристаллизацией которого из ацетона выделяют 9 г 1-этил-2-метил-4-этинилдекагидрохинолЬла-4 (II) с т. пл, lU-IIS c.
Найдено, %: С 76,28, 75,97, Н 10,53, 10,55, N 6,19,
Вычислено, %: С 65,92,.Н 10,47, и 6,32.
В раствор 1 г ацетиленового спирта в 25 мл абсолютного эфира пропускают сухой хлористый водород до полного осаждения хлоргидрата. После
3220514
трехкратного переосаждения из абсо-Найдено, %: С 65 40 65 23
лютного спирта абсолютным эфиром 9 9 24
получают 0,9 г хлоргидрата (I) сС/ф H.ONCI
т. пл. 2854.Вычислено, %: С 65,22, Н 9,38.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 1S,3R-2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-МЕТИЛ-2-ОКСИПРОПИЛ)ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНИТРИЛ В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО СОЕДИНЕНИЯ В СИНТЕЗЕ ПИРЕТРОИДНОГО ИНСЕКТИЦИДА-ДЕЛЬТАМЕТРИНА И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОМЕЖУТОЧНОГО СОЕДИНЕНИЯ | 1989 |
|
RU1679761C |
| Способ получения 4-(оксиметил) имидазолов | 1976 |
|
SU728715A3 |
| Способ получения замещенных 4-винилпиразолов | 1982 |
|
SU1068431A1 |
| 1R,3S-2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-МЕТИЛ-2-ОКСИПРОПИЛ)ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНИТРИЛ КАК ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ В СИНТЕЗЕ ПИРЕТРОИДНОГО ИНСЕКТИЦИДА - ДЕЛЬТА-МЕТРИНА И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОМЕЖУТОЧНОГО СОЕДИНЕНИЯ | 1989 |
|
RU1679760C |
| Способ получения производных 1,4диазабицикло /2,2,2/октана | 1974 |
|
SU519416A1 |
| ГИДРОХЛОРИДЫ 2-МЕТИЛ- ИЛИ 1,2-ДИМЕТИЛ-6,7-ДИМЕТОКСИ- 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИН- 4-СПИРО-4`- ЦИКЛОГЕКСАНОЛОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ЦЕНТРАЛЬНЫМ M-ХОЛИНОЛИТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ | 1983 |
|
SU1104825A1 |
| Способ получения полифторированных метилбензолов | 1981 |
|
SU1016275A1 |
| Способ получения третичных алкилтиоениловых спиртов | 1978 |
|
SU771090A1 |
| 8,8-Диалкил-9-тиа-1,4-диазаспиро /5,5/ ундеканы | 1981 |
|
SU996417A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРВИЧНЫХ АЛКИЛДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ | 1991 |
|
RU2074163C1 |
Способ получения хлоргидрата 1-этш1-2-метил-4-этинилдекагидро- хинолола-4, отличающийся тем, что индивидуальный стереизомер 1-этил-2-метилдекагидрохинолола-4 .подвергают взаимодействию с ацети- ленидом натрия и жидком аммиаке при минус 10 - минус 15 С- с после- дуклцей обработкой полученного 1- -этил-2-метил-4-зтинилдекагидрохи- нолола-4 газообразным хлористым водородом и выделением целевого, продукта известными приемами.
