ЕОЙД БИБЛИОТЕКА Советский патент 1972 года по МПК C07C331/28 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЯС-(ТИОУРЕИДО)БЕНЗОЛА

Предлагается способ получения не извест)го ранее быс-(тиоуреидо) бензола общей

ного ранее формулы

гт /N

-Сг-лс-ук ЗЧУО

незамещенный алкил с 1-12 ато- is мами углерода, алкил с 1-2 атомами углерода, замещенный галогеном, фенилом или метоксигруппой, алкенил или алкинил с 2-3 атомами углерода, незаме- 20 щенный или замещенный галогеном,, метилом или нитрогруппой арил; I водород или метил;

галоген, метил или нитрогруппа; 25 целое число О-3; кислород или сера; медь, кальций или барий, ладает высокой фунгицидной акхарактеризуются незначительной зо

токсичностью по отнощению к млекопитающим.

Предлагаемый способ состоит в том, что б«с-(тиоуреидо) бензол общей формулы

N-C-NH-C-YR

10

N-C-NH- C-YR,

I 11It

RS-SО

где R, Rj, Ra, Rs, X, n и Y имеют приведенные значения,г

подвергают взаимодействию с гидроокисью щелочного металла с последующей обработкой получающегося при этом продукта солью меди, кальция или бария. Процесс ведут в водной среде. После окончания реакции продукт выделяют известными приемами, например фильтрованием, и при желании промывают водой и горячим ацетоном.

в 7000 мл воды при температуре около 20°С. Эту смесь перемешивают в течение 15 мин и фильтруют. К профильтрованной смеси по каплям при перемешивании добавляют 40 г (0,16 моль) кристаллического сульфата меди (CuSO4-51 20) в 300 мл воды. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 час при комнатной температуре и фильтруют. Полученный продукт промывают и сушат при 50°С.

Образуется 67,5-г порошкообразного продукта темно-зеленого цвета с температурой разложения 138-139°С. После 3-кратной промывки 200 мл горячего ацетона получают 44,5 г порошка темно-зеленого цвета с температурой разложения 141-142°С.

Пример 2. Кальциевая соль 1,2-б«с-(3этоксикарбонил-2-тиоуреидо) бензола.

67,5 г порошкообразного продукта получают по методике, описанной в примере 1, но исппльзуя 26,5 г (0,18 моль) кристаллического хлористого кальция (СаСЬ-21 20) вместо 40 г (0,16 .«олб) кристаллического сульфата меди

в 300 мл воды. Образуется бесцветный продукт с температурой разложения 176-177°С. После 3-кратной промывки 200 мл горячего ацетона получают 60 г бесцветного порошка с температурой разложения 169-171°С.

Аналогично синтезируют целый ряд соединений, некоторые из которых представлены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения бис-(тиоуреидо)бензола обшей формулы

Л,

N-Cr-H-YRS4.J6

. М Sr-iO где RuRi - незамещенный алкнл с 1 -12 атомами углерода, алкнл с Ь-2 атомамн углерода, замещенный галогеном, фенилом или метоксигруппой, алкенил или алкинил с 2-3 атомами углерода, незамещеиный или замещенный галогеном, метилом или нитрогруппой арил; Rs и Rs - водород или метил; X - галоген, метил или нитрогруппа; п - целое число О-3; Y - кислород нли сера; М - медь, кальций или барий, отличающийся тем, что бис- (тиоуреидо) бензол общей формулы N-C-NH-G-YR III SО :N-C-NH-C-YRi R,, ь5О Ra, п, X и Y имеют ириведенгде R, RI, R2, иые значения, иодвергают взаимодействию в водной среде с гидроокисью щелочного металла и получающийся ири этом продукт обрабатывают солью меди, кальция или бария с последующим выделением целевого продукта известными приемами.