СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАМАТОВ ТРЕТИЧНЫХ ДИГИДРОПИРАНОЛОВ Советский патент 1972 года по МПК C07D309/28 

Изобретение относится к способам .получения Соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения карбаматов третичных дигидрониранолов обпдей формулы

.OCONH

где R, R, R и R -одинаковые или различные заместители, а именно алифатическая, например этильная, или алициклическая, например циклогексильная группа, заключающийся в том, что третичный дигидропиранол подвергают взаимодействию с циа1натом натрия в присутствии ТрИфТОруКСуСНОЙ КИ:СЛОТЬ

в среде бензола при температуре окружающей среды ;С последующим выделением полученного продукта известным способом. Выход продукта 79%.

Пример 1. Получение карбамата 2,5,6,6тетраметил-2-этилдигидропиранола-5.

а.хып-лы i нее вводят 8,5 мл трифторуксуоной кислоты и амеулу запаивают. После встряхивания в течение 30 час ,при комнатной температуре ампулу вскрывают. Далее К содержимому ампулы добавляют 10 мл воды и реакционную смесь пять раз экстрагируют эфиром. Экстракты объединяют, растворитель отгоняют и выпавшие кристаллы перекристаллизовывают нз СС,}. При этом выделяют

9,2 г (79%) кар-бамата 2,5,6,6-тетраметил-2этилдигидрониранола-5.

Фармакологическая активность препарата была изучена на мышах и крысах при внутрибрюшинном введении его в 1,5%-ном крахмальном клейстере (так как препарат нерастворим в воде).

При изучении общего

деиствия и токсиччто препарат обланости было устаиовлеко, LD50 684 .иг/кг. Надает низкой токсичностью

чиная с дозы 350 мг/кг, преларат вызывает

сон нродолжительностью до 3 час. В указанных дозах препарат снимает возбуждение, вызванное фенамином (5 мг/кг), удлиняет снотворный эффект барбитуратов, снимает

коразоловые, стрихниновые судороги.

Пример 2. Получение карбамата 2,2,5,6тетраметил-6-этнлди,гидропиранола-5.

ния содержимого ампулы (-10-15°С) в нее вводят 8,5 мл трифторуксусной кислоты. Запаянную ампулу встряхивают в течение 27 час при .комнатной температуре. По Окончаиии реакции ампулу вскрывают. Далее к содержимому аМнулы добавляют 10 мл воды и ре акционную смесь пять раз экстрагируют эфиром. Эфириые вытяжки объединяют, эфир ототгоняют (температура бани не выше ) и выпавшие кристаллы лерекристаллизовывают из ecu. При этом выделяют 4,65 г (41% от теории) кар1бамата 2,2,5,6-тетраметил-6-этилдигидролиранола-5.

Активность препарата была изучена на мышах и Крысах внутрибрюшинным введением в 1,5%-ном крахмальном клейстере (лрепарат нерастворим в воде).

При изучении общего действия и токсичности было установлено, что препарат обладает

низкой токсичностью. LDso 529 мг/кг. Начиная с дозы 550 мг/кг, преларат вызывает сон продолжительностью до 5 час 20 мин. В этих же дозах прапарат снимает возбуждение, вызванное фенамином (5 мг/кг), удлиняет снотворный эффект барбитуратов, снимает кораэоловые, стрихниновые судороги.

Предмет изобретения

Способ получения карбаматов третичных дигидропиранолоВ, отличающийся тем, что третичный дигидропиранол подвергают взаимодействию с дианатом натрия в присутствии трифторуксусной кислоты в среде органического растворителя, например бензола, при температуре окружающей среды с лоследую щим выделением лолученного лродукта известным способом.