Способ получения 5-( -алкиламиноациламино)-бензодиоксанов-1,4 Советский патент 1977 года по МПК C07D319/16 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3(-АЛКИЛАМИНОАЦИЛАМИНО)-БЕНЗОДИОКСАНОВ-1,4.:

; . 1

Изобретение касается шособа получения новых замещенных бензодаоксанов - 1,4, а именно 5 - (wалкиламиноациламино) - бензодаоксанов - 1Акоторые Аюгут найти применение в фармзколопш.

Предложенный способ основан на широко известных в органическом оштезе реакциях ацилирования и аминирования гетероциклических соедане НИИ, содержаищх в своем шкле кисло|род, и позволяет получить новые соединения, обладаюцще более ценными свойствами, чём известные ранее акалогичиые соединения.

Предлагается шособ получения 5 - ( агасиламинЬациламцнс4 - бензодиокошов 1,4оацей формулы

КНбО(СНг)МЕ 2 ,25НВ2-Ж Нз)

хлорангвдридом vf - хлорзамещенных кислот в среде органического растворителя, например толуола, с последующим взаимодействием полученного 5 (W хлоращша но ) бензодиоксана с соответствующим амином в среде органического растворителя, например спирта, и вьщелением целевого продукта известными приемами.

Способ прост и позволяет получить выход целевого продукта от 57 до 87 %.

Вследствие введения ц качестве заместителя алкищминоащшаминогрупп полученные новые замещенные беизодиоксань - 1,4 должны обладать рядом новых интересных свойств.

Пример. Раствор 0,11 г моль хлорангидрида соответствующей хлоркислоты в 100 мл безводно5го толуола прибавляют при температуре не выше 15° С к раствору 0,10 г-МО ль 5 - аминобензодиоксана И в 100мл безводного толуола и реакционную смесь кипятят при перемешивании 3 час. Затем смесь охлаждают до 20° С, отфилыровьшают

0 соединение а толуольный фильтрат упаривают до пятой части первоначального объема, охлаждают до 5 С и отфильтровывают дополнительное количество соединения III. Обе порции соединения 111 объединяют, промьтают теплой (40° С) водой (общее количество 2л) и перекристаллизовывают из этанола. Выход соединения Ml (п- 1) 85%, т.Ш1. 118,5-119°С, а соеданенияШ (п 2) 90%, тлл, 113-114° С. Далее раствор 0,02 г моль соответствующего соединения III и 0,04 г моль амина в 50 мл этанола кипятят 4 (п 1) или 20 (л 2) час, затем упаривают до половины первоначального объема, охлаждают до 20° С и в случае применения в качестве амина пиперидина или морфолина отфильтровывают продукт I (п 1,2; NRj-N(CHj)5,j МПРИ I применении диметил- или диэтиламина раствор пропускают через колонку, заполненную 30 г безводной окиси алюминия, затем в вакууме полностью упаривают растворитель и получают продукт i (п 1,2; R-CH3,CjHs)Хлорпщраты соединения получают пропусканием газообразного хлористого водорода в эфирные (для соедин1ений 1 п 1,2; R-СНз, С2Н5) или толуольные (1; п 1,2; NRj N(€N2)5. К PJ растворы оснований I и очищают кристаллизацией из этанола. Рейнекаты получают прибавлением водного раствора рейнеката аммония к водному раствору хлоргидрата. В таблице приведены характеристики 5 - (w алкиламинбациламино) - бензодиок санов - 1,4,

Формула изобретения г5е ,2 iNRf-WHa) .5, , среде opraHHMetKoro растворителя, например толуола, с последующим взаимодействием полученного 5 - (со - хлорациламино) - беизодиоксана с ., . соответствующим амином в среде органического растворителя, например спирта, и выделением целевого продукта известными приемами.