Способ получения -тетра(3,5-ди-трет.бутил-4-оксибензил)алкилендиаминов Советский патент 1975 года по МПК C07C87/20 

1

Изобретение касается способа получения новых соединений - N,N,N,N - тетра-(3,5-дитрет.бутил-4 - оксибензил) - алкилендиамииов, обладающих ценными свойствами. Такие соединения можно использовать в качестве антиоксидантов.

Известен способ получения М,М-бис-(3,5-диТ1рет.бутил-4 - оксибензил) - алкиламинов конденсацией 2,6-ди-трет.бутилфеНОла с формальдегидом и алкиламином при молярном соотношении фенол : формалин : алкиламин 1: :2: 1,3.

Однако сведения о способе получения N,N,N,N-TeTpa - (3,5-ди - трет.|бутил - 4-оксибензил)-алкилендиаминов, обладающих ценными свойствами, в литературе отсутствуют.

Предложен способ получения N,N,N,Nтетра-(3,5-ди-трет.бутил-4-оксибензил) - алкилендиаминов, заключающийся в том, что ,2,6ди-трет.бутилфенол конденсируют с формальдегидом и первичными алифатическими диаминами (например, этилендиамийом, гексаметилендиамином) в молярном соотношении фенол : формалин : диамин, равном 4:4: 1, в спиртовой среде, при кипении реакционной массы.

Конечные продукты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, уксусной кислоте, диметилформамиде, и получаются с достаточно высоким выходом (70-80%).

Полученные соединения являются более эффективными антиоксида.нтами, чем известные М,.К-бис-(3,5-ди-трет.бутил-4-оксибензил)ал.киламины.

Пример 1. N,N,N,N-TeTpa- (3,5-ди-трет. бутил-4-окснбензил)-этилендиамин. Смесь 16,8 г (0,56 г-моль) 37%-ного водного раствора формальдегида и 64 мл этанола охлаждают при перемещивании до 0°С и постепенно добавляют смесь 7,2 г (0,12 гмоль) 70%-ного водного раствора этилендиамина и 36 мл этанола, поддерживая температуру реакционной массы О-5°С. После введения реагента температуру реакционной массы медленно поднимают до 20-25°С и прибавляют раствор 115,36 г (0,56 г-моль) 2,6-ди-трет.бутилфенола в 150 мл этанола.

Реакционную массу выдерживают 1 час при 20-25°С, затем 3 час при кипении. Выпавшие после охлаждения кристаллы отфильтровывают, промывают 200 мл этанола и сушат, ного кристаллического продукта с температуПолучают 80 г (72% от теории) бесцветного кристаллического продукта с температурой плавления 184-185°СРезультаты элемента1р,ного анализа. Найдено, % С 79,86; Н 10,08; N 3,18; М. В

920.

Сб2Н9бН204.

%: С 79,77; Н 10,36; N 3,00;

Вычислено, М. В. 933.

Пример 2. N,N,N,N-Тетра-(3,5-ди-трет. бутил - 4-оксИбензил)-1гек1саметилвндиами1Н.

Соединение получают, как описано в npiTмере 1, исходя из 8,4 г (0,28 г-моль) 37%ного формальдегида, 6,97 г (0,06 г-моль) гексаметилендиамина и 57,68 г (0,28 ,г-моль) 2,6-ди-трет.бутилфенола в среде изопропилового спирта.

Получают 50 г (84% от теории) бесцветного кристаллического продукта с температурой плавления 155-156°С. После перекристаллизации из н-гексана получают 41 г (69% от теории) с температурой плавления 158-159°С.

Результаты элементарного анализа: Найдено, %: С 80,02; Н 10,75; N 2,85; М. В. 977.

СббН10ФМ2О4.

Вычислено, %: С 80,10; Н 10,59; N 2,82; М. В. 989.

Предмет изобретения

Способ получения N,N,iN,N-TeTpa - (3,5-дитрет.бутил - 4-оксибензил)-алкилендиаминов, отличающийся тем, что 2,6-ди-т|рет.бутилфенол подвергают взаимодействию с формальдегидом и первичиыми алифатическими диаминами в спиртовой среде, в молярном соотношении исходных реагентов, равном 4:4:1, с последующим выделением целевого продукта известным способом.