СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ЦИКЛОПЕНТАНА Советский патент 1972 года по МПК C07C67/293 C07C69/74 

Описание патента на изобретение SU345666A1

Изобретение относится к снособу получения терненоидов, .которые могут найти применение в качестве душистых веществ, а также косметических препаратов в парфюмерной п р о м ы ш л е i I н ост и.

Иредложен способ получения соединений циклолентана общей формулы

НзС

%c-f сн

R - атом водорода или ацилостаток алифатической 1ли ароматической карбоновой кислоты такие, как ацетил, нропионил, бутирил, заключающийся в том, что соединение бициклогексана общей формулы

СНг-ОБ

где R - имеет выщеуказанные значения подвергают изомеризации в присутствии кислоты в среде органического растворителя, желательно в среде диизопропплового эфира в присутствии соляной кислоты.

В качестве кислот могут использовать такие минеральные кислоты, как серная, фосфорная, бромистоводородная и органические кислоты, например трихлоруксусная или птолуолсульфоновая. Процесс изомеризации

0 Л10ЖНО вести также в среде органических растворителей таких, как проствые низшие диэфиры алифатических спиртов, эфиры гликолей, углеводороды, например бензол, а также первичные, вторнчные или третичные низшие

5 спирты. Иоследние целесообразно использовать в -качестве исходного .сырья - сложного эфира, т. е. когда в К - в формуле (1)-ацилостаток алифатической или ароматической карбоновой кислоты. Целевой продукт выде0ляют известными приемами.

Пример 1. А) 20 г 3-окспметил-3,6,6-триметил-бицикло 3.1.0 гекса.на растворяют в 600 мл диизоиропилового эфира, -содержащего 5 мл концентрированной соляной кислоты. Раствор оставляют -стоять 24 час при комнатной температуре. После обычной обработки получают 19,5 г продукта-сырца. Газохроматографический анализ показывает, что он состоит из 1-оксиметил-1-метил-3-изопропилиденциклопентана, примерно до 30%. После очист.ки путем перепаративной газохроматографип спирт имеет запах ландыша ,и сирени. Исходный материал 3-оксиметил-3,6-6-трнмеглл--бицнкло 3.1.0 тексан можно получать сло/гующим образом. б)245 г (1,8 моль} 3-карена в течение 1 час прибавляют к 4600 мл охлажденного до 0°С 0,58 и. эфирного раствора моиоперфталевой кислоты. Реакциоииую смесь оставляют стоять 24 /ас, причем температура повышается риблизительпо до 20°С. Обычной переработкой получают 180 г а-энокси-карана, т. кип. 65° С/5 ли/ рт. ст.; 1,4644; а|° 13,4. в)20 г (0,13 моль а-эпокси-карана проiiyciauor в парообразном согтоя-нни через реактор, состояший из стеклянной трубки диаметром в 20 мм и длиной в 50 мм, заполиениый целитом (0,2-0,3 мм - величина зерна) и находящийся в печи при температуре 180- 190° С. Получают 19 г продукта сырца, из которого после ректификаЦии выделяют 17 г 3-формил-3,6,6-триметил-бицикло 3.1.0 гексана, т. КИП. 55° С5 1,4611; мм рт. ст.; 1ПЛ. семикарбазона 194° С.

г) 37,5 г (0,25 моль) 3-формнл-3,6,6-тримешл-биникло 3.1.0 гексана растворяют в 100 мл нетролейного эфира. Этот раствор прибавляют в течение 2 час к 70 мл (0,38 моль) диизобутиловоГО гидрида алюминия в 800 мл иетролейного эфира нрн обратном потоке. После обычной перера ботки получают 37 г. продукта-сырца и нз него после ректифика цни 30 г 3-оксиметил-3,6,6-триметилбицикло 3.1.0 гексана, т. кип. 56°С/2,5 мм рт. ст.; т. пл. 31-32° С.

Пример 2. 11 г 3-ацетоксиметил-3,6,6-триметил-бицикло 3.1.0 гексапа изомеризуют по примеру 1 до 1получепия 1-ацетаксиметнл-1мет11л-3-изо,проп,илиденци1 ло1пентаиа. Реакционную смесь при ком.натной температуре оставляют в течение 6 дней. После экстракции олуча10т 10 г нродукта-сырца, состоящего из

СНпОВ

2.

НзС СНь

где R - имеет вышеуказанные значения подвергают изомеризации в присутствии кчслоты в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся те.м, что процесс изомеризации ведут в присутствии соляной кислоты.

3.Способ по п. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют динзо,проппниловый эфир. циклопентан - ацетата с содержанием до 50%. Исходный материал З-апетокснметил-3,6,6триметил-бицикло 3.1.0 гексан можно получать с количественным выходом ацетилировапием соответствующего снирта (3-оксиметнл3,6,6-трнметил-бнникло 3.1.0 гексапа нри помощи ацетангндрида) пириди.иа. Предмет изобретения Способ получения соедипений циклопентана общей формулы где R - атом водорода или ацилостаток алифатической или ароматической карбоновой кислоты такие, как ацетил, нропнопил, бутирил, отличаюш,ийся тем, что соединение бициклогексана общей формулы

Похожие патенты SU345666A1

название год авторы номер документа
ПРОЛЕКАРСТВО ПРОИЗВОДНОГО АМИНОКИСЛОТЫ 2017
  • Отаке, Норикадзу
  • Хасихаята, Такаси
  • Мацуда, Йохей
  • Масуда, Сейдзи
  • Ямаути, Юко
RU2739318C2
ПРОЛЕКАРСТВО ФТОРСОДЕРЖАЩЕЙ АМИНОКИСЛОТЫ 2013
  • Хасихаята Такаси
  • Отаке Норикадзу
  • Миякоси Наоки
  • Сакагами Казунари
RU2639868C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-ГЛЮКОФУРАНОЗИДОВ 1968
SU415864A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПЕНИЛФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ или ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ 1971
  • Иностранцы Питер Иммануил Поллак Гарри Ловелл Слэйтс
  • Соединенные Штаты Америки
  • Иностранна Фирма
  • Мерк Энд Компани
  • Соединенные Штаты Америки
SU294342A1
ВСЕСОЮЗНАЯ |ПлТЕНТ:^;1--^ПаШ"КН;^Я 1973
  • Авторы Изобретени
SU391135A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ДЕЗАЦЕТИЛИЗОЦЕФАЛОСПОРАНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ СОЛЕЙ1Изобретение относится к новому способу получения дезацетилизоцефалоспорановой кислоты, которая является исходным продуктом для получения З-дезацетил-З-формил-7- аминоцефалоспорановой кислоты и ее 7-ацил- производных, обладающих ценными фармакологическими свойствами. 1973
  • Известен Способ Дезацетилировани Ами Поцефалоспорановой Кислоты Путем Обработки Соответствующей Ацетокси Аминоцефа Лоспоранозой Кислоты Микроорганизмами Или Или Энзимами
  • Предлагаемый Способ Получени Дезаце Тилизоцефалоспорановой Кислоты Общей Формулы
SU361572A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛОВЫХ ИЛИ МЕТАКРИЛОВШН;; 5Г=^с,Я | эфиров моно- или полиоксиАлкилАминов ' - .G;L' А 1972
  • Ф. Н. Боднарюк, М. А. Коршунов, В. М. Мелехов В. Э. Лазар
SU332073A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНАЛОГОВ ПРОСТАГЛАИДИНА Ео 1972
SU330616A1
Способ получения смеси 9-бром- @ и @ -ментанов 1981
  • Буйнова Энесса Федоровна
  • Ударов Борис Гаврилович
  • Изотова Людмила Васильевна
  • Шингель Игорь Александрович
  • Урбанович Татьяна Романовна
SU1049463A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОГЕПТЕНА 1973
SU383288A1

Реферат патента 1972 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ЦИКЛОПЕНТАНА

Формула изобретения SU 345 666 A1

SU 345 666 A1

Авторы

Иностранцы Поль Жозе Тейссэр Андре Марк Альфре

Франци Иностранна Фирма

Дэз Этаблиссман Рур Бертран Фис Жюстин Дюпон, Грасс

Даты

1972-01-01Публикация